N-(1,3-dioxoisoindolin-5-yl)benzamide | 49545-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dioxoisoindolin-5-yl)benzamide
• 英文别名: 6-benzoylamino-phthalimide；N-(1,3-dioxo-isoindolin-5-yl)-benzamide；N-(1,3-Dioxo-isoindolin-5-yl)-benzamid；4-benzoylaminophthalimide；N-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)benzamide；N-(1,3-dioxoisoindol-5-yl)benzamide
• CAS: 49545-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: SVNAMJZTYQHBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dioxoisoindolin-5-yl)benzamide 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(((4-morpholinophenyl)amino)methyl)-1,3-dioxoisoindolin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-1,3-二酮衍生物作为RSK2抑制剂：合成，分子对接模拟和SAR分析†

  摘要：

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。

  DOI：

  10.1039/c5md00469a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N-(1,3-dioxoisoindolin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-1,3-二酮衍生物作为RSK2抑制剂：合成，分子对接模拟和SAR分析†

  摘要：

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。

  DOI：

  10.1039/c5md00469a

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of the BfrB–Bfd Interaction Decrease <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Fitness and Potentiate Fluoroquinolone Activity
  作者：Achala N. D. Punchi Hewage、Huili Yao、Baskar Nammalwar、Krishna Kumar Gnanasekaran、Scott Lovell、Richard A. Bunce、Kate Eshelman、Sahishna M. Phaniraj、Molly M. Lee、Blake R. Peterson、Kevin P. Battaile、Allen B. Reitz、Mario Rivera

  DOI：10.1021/jacs.9b00394

  日期：2019.5.22

  inhibitors of the BfrB–Bfd protein–protein interaction. The process was initiated by screening a fragment library and followed by obtaining the structure of a fragment hit bound to BfrB. The structural insights were used to develop a series of 4-(benzylamino)- and 4-((3-phenylpropyl)amino)-isoindoline-1,3-dione analogs that selectively bind BfrB at the Bfd binding site. Challenging P. aeruginosa cells with

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE BFRB:BFD INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'INTERACTION BFRB-BFD
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2020117832A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present technology provides compounds of Formula I and related methods for treating a bacterial infection as well as methods for inhibiting interaction of a bacterioferritin and a bacterioferritin-associated ferredoxin.

  目前的技术提供了Formula I化合物以及相关方法，用于治疗细菌感染，以及抑制细菌铁蛋白和细菌铁蛋白相关的叶绿素蛋白之间的相互作用的方法。
• [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES FOR USE AS AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2018189679A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention refers to isoindoline-1,3-dionic derivatives, able to activate efficaciously the AMPK enzymatic complex, for use in the prophylaxis and therapeutic treatment of diseases and disorders in particular metabolic disorders, such as diabetes and obesity, immune-mediated inflammatory pathologies and cancer.

  本发明涉及异吲哚啉-1,3-二酮衍生物，能够有效激活AMPK酶复合物，用于预防和治疗特定代谢性疾病和紊乱，如糖尿病和肥胖，免疫介导的炎症病理和癌症。
• Pigmentzubereitungen für Lack- und Druckfarben
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014458A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Pigmentzubereitungen für Lack- und Druckfarben, von Flavanthron-, Pyranthron-, Indanthron-, Indigo-, Chinacridon-, Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid-und Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredümidpigmenten, die als Additive mindestens eine Verbindung der Formel enthalten, in der X ein n-wertiger Rest eines Flavanthron-, Pyranthron-, Indigo-, Chinacridon-, Perylen-3,4,9,10 tetracarbonsäuredianhydrid- oder -diimidpigmentes ist und R1, R3 und R4 Wasserstoff oder Chlor, R2 Wasserstoff. Chlor, Carboxy, Brom, Nitro, N-C1- bis C 5-Alkylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl oder Benzoylamino und n eine der Zahlen 1, 2, 3 oder 4 bedeuten. Die Zubereitungen geben in Lösungen von Lackbindemitteln (Lacken) sehr farbstarke Färbungen bei gleichzeitig hohem Flanz und hoher Lasur.

  用于涂料和印刷油墨的黄酮、吡喃酮、茚酮、靛蓝、喹吖啶酮、过烯-3,4,9,10-四羧酸二酐和过烯-3,4,9,10-四羧酸二酐颜料制剂，其添加剂中至少含有一种式中化合物 其中 X 是黄酮、吡喃酮、靛蓝、喹吖啶酮、过烯-3,4,9,10-四羧酸二酐或二亚胺颜料的正价基，以及 R1、R3 和 R4 为氢或氯、 R2 是氢。氯、羧基、溴、硝基、N-C1-至 C 5-烷基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基或苯甲酰氨基，以及 n 是数字 1、2、3 或 4 之一。 在漆粘合剂（油漆）溶液中，这些制剂可产生非常强烈的颜色，同时具有高光泽和高釉面。
• Phthalimide compounds useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20050182061A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides compounds as inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of AKT, PDK1, p70S6K, or ROCK kinase, mammalian protein kinases involved in proliferative and neurodegenerative disorders. The invention also provides processes for preparing the compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various disorders.

  本发明提供了作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是AKT、PDK1、p70S6K或ROCK激酶的抑制剂，这些哺乳动物蛋白激酶参与了增殖性和神经退行性疾病。本发明还提供了制备本发明化合物的工艺、包含本发明化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种疾病的方法。