乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 | 5437-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺
• 中文别名: 对甲氧基乙酰乙酰苯胺；对乙酰乙酰氨基苯甲醚；乙酰乙酰对甲氧基苯胺；N-乙酰乙酰对甲氧基苯胺；N-乙酰乙酰基对茴香胺；4-甲氧基-N-乙酰乙酰基苯胺；对甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺；N-乙酰乙酰基-4-甲氧基苯胺；双乙酰对甲氧基苯胺；AAPA
• 英文名称: 4'-methoxyacetoacetanilide
• 英文别名: p-acetoacetanisidide；N-(4-Methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 5437-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00008783
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SWAJJKROCOJICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  346.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1878 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.85 at 23℃ and pH8.3-8.6
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为灰白色片状结晶粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  AK4598010
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

对乙酰乙酰氨基苯甲醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： p-Acetoacetanisidide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对乙酰乙酰氨基苯甲醚
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 5437-98-9
俗名： N-Acetoacetyl-p-anisidine , N-Acetoacetyl-4-methoxyaniline
分子式： C11H13NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
对乙酰乙酰氨基苯甲醚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅蓝色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 117°C
对乙酰乙酰氨基苯甲醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1700 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AK4598010

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
对乙酰乙酰氨基苯甲醚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：灰白色片状结晶粉末。

用途：

• 可用作染料及有机颜料的中间体。
• 染料和颜料中间体产品。
• 用作染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 硫酸 、 silver nitrate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 69.5h， 生成 2-phenoxy-6-methoxyquinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-4-acetamides as sPLA2 inhibitors

  摘要：

  Quinoline-4-acetamides were designed as potential phospholipase Al inhibitors by structural based method and synthesized. The chemical structures of the obtained compounds were confirmed by elemental analyses, H-1 NMR and MS. Preliminary bioassay study shows that quinoline-4-acetamides display certain inhibition to sPLA(2). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00229-3
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 N-甲基吗啉 、 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯甲酸异丙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-芳基烷基酰胺的脱芳基螺环化反应合成螺内酰胺

  摘要：

  报道了通过N-芳基炔酰胺的脱芳香螺环化进行的合成螺内酰胺的催化氧化还原中性方法。与用于相关转化的化学计量活化剂相比，我们表明在50–80°C的二氯乙烷中使用5 mol％的Au（PPh 3）Cl和AgOTf可导致选择性螺环化，提供的产品收率为35–80。 87％。反应的底物范围是好的，给电子基团和吸电子基团在芳烃环的周围是可容忍的，并且在酰胺氮上也可被取代。该段的身份芳烃环上的-烷氧基基团是实现选择性环化的途径的关键，该环化是通过其他机制途径实现的。虽然对-甲氧基的存在导致痕量的所需螺内酰胺，但是对-叔丁氧基或对羟基底物类似物以高收率和高选择性提供了螺内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03125
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-8-iodonaphthalene 在 Pd(OTf)₂ 、 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到N,7-di-tert-butyl-9-(4-chlorophenyl)-7H-acenaphtho[1,2-b]pyrrol-8-amine
  参考文献：
  名称：

  1-炔基-8-碘萘和双异氰化物的钯催化环化合成苊并[1,2-b]吡咯

  摘要：

  本文开发了 1-炔基-8-碘代萘与双异氰化物的钯催化形式 [2 + 2 + 1] 环化。该转化作用良好，生成了一系列反应范围广的 7 H-苊并[1,2- b ]吡咯。异氰化物在反应中起双重作用。一个是 C1 构建块，另一个用作 C1N1 组件。在该过程中，[2 + 2 + 1] 环化涉及亚胺酰化、亚胺酰钯物质区域选择性加成炔烃、双亚胺酰化，以及所得亚胺酰钯物质另一种加成亚胺键。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.028

文献信息

• <p>Virtual Screening and Optimization of Novel mTOR Inhibitors for Radiosensitization of Hepatocellular Carcinoma</p>
  作者：Ying-Qi Feng、Shuang-Xi Gu、Yong-Shou Chen、Xu-Dong Gao、Yi-Xin Ren、Jian-Chao Chen、Yin-Ying Lu、Heng Zhang、Shuang Cao

  DOI：10.2147/dddt.s249156

  日期：——

  thus, mTOR inhibitors have potential as novel radiosensitizers to enhance the efficacy of radiotherapy for HCC. Methods: A lead compound was found based on pharmacophore modeling and molecular docking, and optimized according to the differences between the ATP-binding pockets of mTOR and PI3K. The radiosensitizing effect of the optimized compound ( 2a) was confirmed by colony formation assays and DNA

  背景：放疗对多种肿瘤都有改善作用，但肝细胞癌 (HCC) 对这种治疗不敏感。过活化的哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）在肝癌对放疗的抵抗中起重要作用；因此，mTOR 抑制剂具有作为新型放射增敏剂的潜力，可增强 HCC 放射治疗的疗效。 方法：基于药效团建模和分子对接发现先导化合物，并根据mTOR和PI3K的ATP结合口袋之间的差异进行优化。优化后化合物的放射增敏作用( 2a) 通过体外集落形成试验和 DNA 双链断裂试验得到证实。描述了该化合物的发现和临床前特征。 结果：鉴定出mTOR中的关键氨基酸残基，构建了精准的虚拟筛选模型。具有 4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶支架的化合物2a对 mTOR (mTOR IC 50 =7.1 nmol/L (nM)) 具有良好的 126-选择性超过 PI3Kα。此外，2a以剂量依赖性方式显着增强了HCC对体外放射治疗的敏感性。 结论：开发了一类新的选择性
• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。
• Iron-catalyzed four-member multicomponent reaction for assembly of (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zhiguo Zhang、Lianqiang Zhang、Xinyu Duan、Xiangqian Yan、Yan Yan、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.039

  日期：2015.10

  A novel iron-catalyzed one-pot multi-component tandem reaction of acetoacetamide, urea, and two molecules of aryl aldehydes has been developed. This reaction provides a general, straightforward, practical and useful method for the preparation of potential bioactive (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. They are also versatile precursors leading to diverse drug-like dihydropyrimidin-2(1H)-one

  已开发出一种新的铁催化的乙酰乙酰胺，尿素和两分子芳基醛的单锅多组分串联反应。该反应为制备潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮提供了一种通用，直接，实用和有用的方法。它们还是通用的前体，可产生多种药物样的二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物。避免质子酸并使用单一廉价且对环境无害的催化剂的特征使该方法更有价值。

表征谱图