methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoacetate | 24439-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)oxamidic acid methyl ester；methyl 2-(4-methoxyanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 24439-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PBFXLGWJSFYJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoacetate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯自由基通过水介质中草酸的光氧化还原脱羧：获得3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-methoxyphenyl)amino-2-propenoate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Copper-Catalysed (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Aerobic Esterification Reaction: Synthesis of Oxamates from Acetoacetamides
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaolong Gao、Haifeng Yu、Guisheng Zhang、Jianming Liu

  DOI：10.1002/adsc.201800616

  日期：2018.9.3

  A copper‐catalysed (diacetoxyiodo)benzene‐promoted aerobic esterification reaction of acetoacetamides was developed for the synthesis of oxamates, which are useful precursors in synthetic organic chemistry. This practical and mild synthetic approach proceeded at 25 °C under open‐air conditions and afforded methyl 2‐oxo‐2‐(phenylamino)acetates in good to excellent yields combined with C−C σ‐bond cleavage

  开发了铜催化（二乙酰氧基碘）苯促进的乙酰乙酰胺需氧酯化反应，以合成草酸盐，草酸盐在合成有机化学中是有用的前体。这种实用且温和的合成方法在露天条件下于25°C进行，提供了具有良好或优异收率的2-氧代-2-（苯基氨基）乙酸甲酯，并带有C-Cσ-键裂解和正式的C-H氧化键功能化。提出了一种机制。
• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。
• Photoinduced Alcoholysis of Trihaloacetyl Group
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.951

  日期：1983.3

  Photolysis of trichloroacetamide in nondegassed methanol gave methyl oxanilate (13–44%), along with carbamate (3–20%) and amine (4–12%). Similar irradiation of other trichloroacetyl derivatives of aliphatic ketone, aldehyde, and acetate afforded only radical product. The results are interpreted in terms of the mechanism involving electron transfer of the radical pair.

  三氯乙酰胺在未脱气的甲醇中的光解得到草胺酸甲酯 (13-44%)、氨基甲酸酯 (3-20%) 和胺 (4-12%)。脂肪族酮、醛和乙酸酯的其他三氯乙酰衍生物的类似辐照仅提供自由基产物。根据涉及自由基对电子转移的机制来解释结果。
• Modified peroxamide-based reactive oxygen species (ROS)-responsive doxorubicin prodrugs
  作者：Mina Jafari、Vishnu Sriram、Gurdat Premnauth、Edward Merino、Joo-Youp Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105990

  日期：2022.10

  ROS-responsive prodrugs of doxorubicin, among which the OH-mOX-Dox prodrug showed very stable and highly specific ROS sensitivity. This novel Dox prodrug exerted potent anti-proliferation effects against the two breast cancer cell lines of MDA-MB-468 and MDA-MB-231 while it showed minimal toxicity toward the normal breast cell line, MCF-12A. The cytotoxicity of the OH-mOX-Dox prodrug was significantly enhanced

  活性氧 (ROS) 在任何生物体的细胞内信号传导中起着关键的生理作用。由于肿瘤微环境中的 ROS 水平高于正常组织，因此正在研究越来越多的 ROS 响应探针和前药以对抗癌症。本研究描述了一组新型修饰过的基于过氧酰胺的多柔比星 ROS 反应前药的设计和合成，其中 OH-mOX-Dox 前药表现出非常稳定和高度特异性的 ROS 敏感性。这种新型的 Dox 前药对 MDA-MB-468 和 MDA-MB-231 这两种乳腺癌细胞系具有有效的抗增殖作用，而对正常乳腺细胞系 MCF-12A 的毒性最小。与共孵育后 OH-mOX-Dox 前药的细胞毒性在升高的 ROS 水平下显着增强l-丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO)。我们的克隆形成测定数据证实，X 射线照射后细胞内 ROS 水平的提高导致 OH-mOX-Dox 前药对两种乳腺癌细胞系的功效增加。