2-(bis(methylthio)methylene)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide | 145508-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(methylthio)methylene)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 145508-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 311.426
• InChiKey: ODUYHMMTFGGNLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3-Acetyl-6-methoxy-4-methylthio-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(bis(methylthio)methylene)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021

文献信息

• Synthesis of β-Lactam from Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal: Revised Structure of the Product from Thermal Cyclization of Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi、Guy Hwan Yon、Hyeon Kyu Lee、Hee Cheol Yang、Chung Youl Yoo

  DOI：10.1055/s-2003-42466

  日期：——

  The structure of the quinolinone obtained from thermal cyclization of ketene dithioacetal has been revised by X-ray crystallographic analysis as 4-quinolinone instead of the previously reported 2-quinolinone. In the course of study on the mechanistic feature of the thermal cyclization, highly substituted β-lactams were obtained by alkylating β-lactam anion with MEMCl, MOMCl, or MeI in the presence of NaH.

  通过X射线晶体学分析，从酮烯二硫缩醛热环化得到的喹诺酮结构已修正为4-喹诺酮，而非先前报道的2-喹诺酮。在进行热环化机理特征的研究过程中，通过使用MEMCl、MOMCl或MeI在NaH存在下对β-内酰胺阴离子进行烷基化，获得了高度取代的β-内酰胺。
• A Concise [3 + 3] Heteroaromatization Synthetic Strategy Afford Dicarboxamide Functionalized Novel Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidines
  作者：Anilkumar S. Patel、Naval P. Kapuriya、Yogesh T. Naliapara

  DOI：10.1002/jhet.2860

  日期：2017.9

  A concise and effective approach to dicarboxamide functionalized novel pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine has been developed. The method involves [3 + 3] hetroaromatization of oxoketene dithioacetals (16a–x) with 5‐amino‐N‐cyclohexyl‐3‐(methylthio)‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamide (12) in the presence of K2CO3. This method has advantages of excellent yields, operational simplicity, and avoidance of hazardous base

  已经开发出一种简洁有效的方法将二甲酰胺官能化的新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该方法涉及在存在K 2 CO的情况下，用5-氨基-N-环己基-3-（甲硫基）-1H-吡唑-4-羧酰胺[ 12 +3]氧化氧杂环丁二硫缩醛（16a–x）的芳香化。3。该方法的优点是产率高，操作简单并且避免了诸如哌啶的有害碱。
• Selectfluor-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals in the Presence of Water: Synthesis of Multifunctionalized Isothiazolones
  作者：Zheng Liu、Youkun Wang、Jianfeng Huo、Xiao-Jun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03036

  日期：2021.4.16

  annulation of α-carbamoyl ketene dithioacetals has been developed in the presence of H2O and metal-free conditions. Notably, the experimental results reveal that H2O was crucial to the formation of new N–S bonds and the elimination of alkyl group from the sulfur atom. This protocol provides readily prepared substrates and possesses good functional group tolerance, mild reaction conditions, and operational

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。
• Facile synthesis of highly functionalized novel pyrazolopyridones using oxoketene dithioacetal and their anti-HIV activity
  作者：Mahesh M. Savant、Kartik D. Ladva、Archna B. Pandit

  DOI：10.1080/00397911.2018.1458239

  日期：2018.7.3

  synthesized starting from various oxoketene dithioacetals. The cyclocondensation reaction of 2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-arylbutanamide 2a–w with cyanoacetamide using NaOiPr as base under reflux condition afforded novel highly functionalized pyridone 3a–w derivatives. Further, [3 + 2] cyclocondensation reaction of pyridones with hydrazine in the presence of alcohol was yielded pyrazolopyridones

  摘要 以各种氧代烯酮二硫缩醛为原料合成了一系列新型 3-amino-4,5-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-aryl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-7-carboxamide。 . 2-(双(甲硫基)亚甲基)-3-氧代-N-芳基丁酰胺2a-w与氰基乙酰胺在回流条件下使用NaOiPr作为碱的环缩合反应提供了新型的高度官能化的吡啶酮3a-w衍生物。此外，在醇的存在下，吡啶酮与肼的 [3 + 2] 环缩合反应以优异的产率得到吡唑并吡啶酮（23 个）4a-w。使用 MTT 方法评估所有新合成的化合物的体外抗 HIV 活性。大多数这些化合物对 HIV-1 (IIIB) 和 HIV-2 (ROD) 毒株显示出中等至强效活性，IC50 范围从 >18 IC50[μg/ml] 到 <100 IC50[μg/ml]。他们之中，化合物 4j 和 4v 被确定为两种类型的
• PBr₃-mediated [5 + 1] annulation of α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals: access to substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones
  作者：Liping Shi、Qian Zhang、Fengjiao Gan、Rui Zhang、Yuanli Ding、Chun Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c5ra13498f

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones via an intramolecular [5 + 1] annulation of readily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals mediated by phosphorus bromide (PBr3) under very mild conditions is described.

  一种简便的和取代的吡啶-2,6-（1高效合成ħ，3 ħ） -二酮通过分子内[5 + 1]容易获得的环α链烯酰基-α -氨基甲酰基二硫缩烯酮小号，小号-acetals由磷介导的描述了在非常温和的条件下使用溴化物（PBr 3）。