2-Methyl-acetoacet-p-anisid | 53091-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-acetoacet-p-anisid
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-buttersaeure-p-anisidid；N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 53091-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NWLZXAPXUZUQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-acetoacet-p-anisid 在 3,4-二硝基苯甲酸 、 C₉H₂₂N₂ 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的对映选择性开关，用于通过手性伯胺催化β-酮羰基的不对称氟化†

  摘要：

  通过手性伯胺催化剂在β-酮羰基的不对称α-氟化反应中未发现试剂控制的对映选择性开关。通过简单地交换氟化试剂，可以以良好的产率和高的对映选择性获得季氟化加合物的两种对映异构体。机理研究揭示了催化的双重氢键结合和静电立体控制方式。

  DOI：

  10.1039/c6sc03109a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Methyl-acetoacet-p-anisid
  参考文献：
  名称：

  在Vilsmeier条件下，由β-氧代酰胺轻松高效地合成多官能吡啶2-2（1H）-酮。

  摘要：

  描述了在维尔斯迈尔条件下从多种β-氧代酰胺轻松高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-一的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。

  DOI：

  10.1021/ol702846t

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide
  作者：Mao Cai、Kaini Xu、Yuze Li、Zongxiu Nie、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.0c11787

  日期：2021.1.20

  catalytic strategies, aminocatalysis and carbonyl catalysis do not coexist well, and, as such, a cooperative amine/carbonyl dual catalysis remains essentially unknown. Here we report a cooperative primary amine and ketone dual catalytic approach for the asymmetric α-hydroxylation of β-ketocarbonyls with H2O2. Besides participating in the typical enamine catalytic cycle, the chiral primary amine catalyst

  羰基和胺在有机催化中是阴阳，因为它们相互激活和相互转化。这些内在反应的伙伴倾向于彼此凝聚，因此当一起用作助催化剂时会消耗它们各自的活性。尽管在许多突出的催化策略中得到广泛应用，但氨基催化和羰基催化不能很好地共存，因此，协作的胺/羰基双催化仍然基本上是未知的。在这里，我们报告了一种伯胺和酮双重催化方法，用于 β-酮羰基与 H2O2 的不对称 α-羟基化。除了参与典型的烯胺催化循环外，还发现手性伯胺催化剂与酮催化剂协同工作，通过原位生成的酮亚胺衍生的恶氮丙啶中间体活化 H2O2。最终，这种烯胺-恶氮丙啶偶联以优异的产率和对映选择性促进了几种 β-酮羰基的高度受控的 α-羟基化。值得注意的是，肽基酰胺或手性酯的后期羟基化也可以以高立体选择性实现。除了操作简单和条件温和外，这种胺/酮协同催化方法还为 H2O2 的催化活化提供了一种新策略，并扩展了典型的胺和羰基催化的领域，以包括这种具有挑战性的转化。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction with N-Carbamoyl Imine Surrogates of Formaldehyde and Glyoxylate
  作者：Yang'en You、Long Zhang、Linfeng Cui、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201707005

  日期：2017.10.23

  N,O‐acetals (NOAcs) were developed as bench stable surrogates for N‐carbamoyl, (Boc, Cbz and Fmoc) formaldehyde and glyoxylate imines in asymmetric Mannich reactions. The NOAcs can be directly utilized in the chiral primary amine catalyzed Mannich reactions of both acyclic and cyclic β‐ketocarbonyls with high yields and excellent stereoselectivity. The current reaction offers a straightforward approach

  N，O-乙缩醛（NOAcs）是作为不对称曼尼希反应中N-氨基甲酰基（Boc，Cbz和Fmoc）甲醛和乙醛酸亚胺的替补稳定替代物而开发的。NOAcs可直接用于无环和环状β-酮羰基的手性伯胺催化的曼尼希反应中，具有高收率和出色的立体选择性。当前的反应提供了一种直接且可行的方法，以实用且高度立体控制的方式不对称合成带有手性季中心的α-或β-氨基羰基。
• Copolymerizable azo compounds and articles containing them
  申请人：Pearson Jason Clay

  公开号：US20080182957A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Polymerizable light absorbing azo dyes are disclosed useful as monomers in the formation of devices such as, but not limited to ocular lenses. Specifically, intraocular lenses (IOL) are disclosed wherein one or more of the light absorbing dye is covalently bonded to other structural polymers though ethylene unsaturated groups. The resulting IOLs possess light absorbing properties without significant amounts of free (un-bound) azo dye molecules present in the final structural polymer matrix.
• US7326423B2
  申请人：——

  公开号：US7326423B2

  公开（公告）日：2008-02-05