乙酰基乙酰对氯苯胺 | 101-92-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰基乙酰对氯苯胺
• 中文别名: 对氯-N-乙酰乙酰苯胺；乙酰乙酰对氯苯胺；对氯乙酰乙酰苯胺；4-氯-N-乙酰乙酰苯胺；AAPCA
• 英文名称: 4'-Chloroacetoacetanilide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 101-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00000613
• 分子量: 211.648
• InChiKey: JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C (lit.)
• 沸点：
  303°C (rough estimate)
• 密度：
  1.44 g/cm3 (20℃)
• 蒸气密度：
  7.31
• 闪点：
  350°F(COC)
• 溶解度：
  丙酮：可溶25mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ETHER, ALCOHOL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  AK4375000
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酰基乙酰对氯苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10ClNO2
分子式
: 211.64 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 131 - 134 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AK4375000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4'-氯乙酰乙酰苯胺可用于重组雄激素受体竞争性结合试验，作为分析天然、合成和环境化学品的重要工具。其主要用途在于合成C.I.颜料橙44等品种的偶合组分。

该物质归类为有毒物品，并且属于中毒级别。具体来说，腹腔注射于小鼠的半数致死剂量（LD50）为500毫克/公斤。

此外，它具有可燃性危险特性，在加热过程中会分解并释放出有毒氮氧化物、氯化物和氰化物烟雾。

在储存与运输方面，建议将其存放在通风良好且低温干燥的库房中。灭火时可使用干粉、泡沫或砂土，并且可以用水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Chlorphenyl-3.4-dihydro-2.4-dioxo-6-methyl-2H-1.3-oxazine 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到乙酰基乙酰对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Toshio; Takeuchi, Kozue; Kondoh, Masaya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 8, p. 2026 - 2029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。
• Iron-catalyzed four-member multicomponent reaction for assembly of (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zhiguo Zhang、Lianqiang Zhang、Xinyu Duan、Xiangqian Yan、Yan Yan、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.039

  日期：2015.10

  A novel iron-catalyzed one-pot multi-component tandem reaction of acetoacetamide, urea, and two molecules of aryl aldehydes has been developed. This reaction provides a general, straightforward, practical and useful method for the preparation of potential bioactive (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. They are also versatile precursors leading to diverse drug-like dihydropyrimidin-2(1H)-one

  已开发出一种新的铁催化的乙酰乙酰胺，尿素和两分子芳基醛的单锅多组分串联反应。该反应为制备潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮提供了一种通用，直接，实用和有用的方法。它们还是通用的前体，可产生多种药物样的二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物。避免质子酸并使用单一廉价且对环境无害的催化剂的特征使该方法更有价值。
• Copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization: Successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Chunfang Hu、Nana Ma、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.023

  日期：2018.12

  A selective copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization reaction of a benzylic-type sp3 carbon was developed. This novel strategy allowed simultaneous introduction of amide and hydroxyl group in a highly selective and efficient way via successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation. This method was also applied to the synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  开发了选择性铜（I）催化的苄型sp 3碳的苄基C（sp 3）–H双子双官能化反应。这种新颖的策略允许通过连续的氧化性分子内酰胺化和羟基化以高度选择性和有效的方式同时引入酰胺和羟基。该方法还适用于从容易获得的3-甲基-N-取代的喹喔啉-2-羧酰胺以中度到良好的程度合成3-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉酮。产量。吡咯并[5,4- b]的五元环状半胱氨酸部分]喹喔啉酮可以用作随后转化为其他有用的官能团的中间体。

表征谱图