1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azetidinone | 61999-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2-Azetidinone, 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-；1-(4-methoxyphenyl)-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 61999-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QQHYMQHZNLNQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3R,4S)-3-[(R)-Hydroxy-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-methyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氧代亚丙基）氮杂环丁烷-2-酮衍生物的合成及其对血小板聚集的抑制活性。二。

  摘要：

  合成了一系列在氮杂环丁烷-2-酮环的1-位带有各种取代基的3-亚烷基-4-甲基氮杂环丁烷-2-酮的衍生物。评价这些化合物的血小板凝集抑制活性。合成的大多数化合物在体外对由二磷酸腺苷或胶原诱导的兔血小板聚集表现出有效的抑制活性。还讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3202
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Formation of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones and related compounds via Fries-type acid-catalysed rearrangement of 1-arylazetidin-2-ones
  作者：Shinto Kano、Tsutomu Ebata、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19800002105

  日期：——

  corresponding 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones via acyl migration and N–CO fission. In the case of 1-(3-substituted phenyl)azetidin-2-ones, two positional isomeric products, 5- and 7-substituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones were obtained. 4-Methyl-, 4-ethoxycarbonyl-, and 4-piperidin-2yl-1-arylazetidin-2-ones and their analogues were also converted into the corresponding 2-substituted 2,3dihydro-4(1H)-quinolones

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。
• Boros, Eva; Bertha, Ferenc; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 558 - 563
  作者：Boros, Eva、Bertha, Ferenc、Fetter, Jozsef、Vida, Laszlo、Kajtar-Peredy, Maria、Czira, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides
  作者：Wei Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/ja00074a007

  日期：1993.10

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikasra KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.37.2952

  日期：——

  A general method for the synthesis of azetidin-2-ones from 1, 3-dioxin-4-ones is described. The method consists of 1) the formatin of β-ketocarboxamides, 2) their reduction to 3-hydroxycarboxamides, 3) mesylationg, and 4) base-mediated cyclization of 3-mesyloxycarboxamides to the final azetidinones. Stereochemical demand in the cyclizatino step has been clarified by using 5, 6-tri- and -tetramethylene derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-dioxin-4-one. Microbiological reduction of the acetoacetamides by baker's yeast gave (S)-3-hydroxybutanamides of ≥98% optical purity, whose cyclization afforded (R)-4-methylazetidin-2-ones.

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。