（+）顺式，反式-脱落酸-d6 | 721948-65-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: （+）顺式，反式-脱落酸-d6
• 英文名称: [3',5',5',7',7',7'-2H6]-(+)-abscisic acid
• 英文别名: (+)-[3',5',5',7',7',7'-d6]-abscisic acid；(+)-cis,trans-Abscisic Acid-d6；(2Z,4E)-3-methyl-5-[(1S)-3,5,5-trideuterio-1-hydroxy-6,6-dimethyl-4-oxo-2-(trideuteriomethyl)cyclohex-2-en-1-yl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 721948-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 270.274
• InChiKey: JLIDBLDQVAYHNE-CKOUZVSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （+）顺式，反式-脱落酸-d6 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Zea mays L_. cells 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (-)-[7',7',7'-d3]-dihydrophaseic acid
  参考文献：
  名称：

  用于质谱和喂养研究的氘化脱落酸代谢物的制备

  摘要：

  使用 HPLC-ESI-MS-MS 制备了四种氘标记的高同位素纯度 ABA 分解代谢物，用于激素分析研究。分解代谢物，即[7',7',7'-d3]-PA, [7',7',7'-d3]-DPA, [5,8',8',8'-d4]-7 '-羟基ABA 和[4,5,8',8',8'-d5]-ABA 葡萄糖酯是通过生物转化或化学合成从标记的 ABA 开始制备的。标记的化合物用作通过液相色谱-电喷雾-串联质谱法进行植物激素分析的内标。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.939
• 作为产物：
  描述：

  (+)-脱落酸 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 （+）顺式，反式-脱落酸-d6
  参考文献：
  名称：

  Deuterium-labeled Phaseic Acid and Dihydrophaseic Acids for Internal Standards

  摘要：

  植物体内脱落酸的浓度不仅受生物合成的调节，也受新陈代谢的调节。脱落酸通过 8′-羟基脱落酸代谢为相思酸，相思酸再转化为双氢相思酸及其表聚物。对这些代谢物以及脱落酸进行定量分析对于了解植物体内脱落酸浓度的变化非常重要。然而，目前还没有适合定量分析的代谢物内标物的报道。我们利用脱落酸与 8′-羟基脱落酸的平衡反应制备了 7′-氘标记的脱落酸，其氘含量为 86%。通过还原 7′-氘标记的相酸，可获得 7′-氘标记的二氢相酸。以氚标记的代谢物为内标，测定植物器官中代谢物的含量。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2408

文献信息

• Fragmentation of methyl abscisate and pentafluorobenzyl abscisate in methane electron capture negative ionization tandem mass spectrometry
  作者：A. G. Netting、R. O. Lidgard

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199906)34:6<611::aid-jms813>3.0.co;2-1

  日期：1999.6
• The 1′,4′-trans-diol of abscisic acid, a possible precursor of abscisic acid in Botrytis cinerea
  作者：Nobuhiro Hirai、Masahiko Okamoto、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81164-4

  日期：1986.7
• Deuterium-labeled Phaseic Acid and Dihydrophaseic Acids for Internal Standards
  作者：Nobuhiro HIRAI、Satoru KONDO、Hajime OHIGASHI

  DOI：10.1271/bbb.67.2408

  日期：2003.1

  The concentration of abscisic acid in plants is regulated not only by biosynthesis, but also by metabolism. Abscisic acid is metabolized to phaseic acid via 8′-hydroxyabscisic acid, and phaseic acid is then converted to dihydrophaseic acid and its epimer. A quantitative analysis of these metabolites is important as well as that of abscisic acid to understand changes in the concentration of abscisic acid in plants. However, no internal standards of the metabolites suitable for quantitative analysis have been reported. We prepared 7′-deuterium-labeled phaseic acid with a deuterium content of 86%, using the equilibrium reaction between phaseic acid and 8′-hydroxyabscisic acid. 7′-Deuterium-labeled dihydrophaseic acids were obtained by reducing 7′-deuterium-labeled phaseic acid. The levels of the metabolites in plant organs were determined by using the deuterated metabolites as internal standards.

  植物体内脱落酸的浓度不仅受生物合成的调节，也受新陈代谢的调节。脱落酸通过 8′-羟基脱落酸代谢为相思酸，相思酸再转化为双氢相思酸及其表聚物。对这些代谢物以及脱落酸进行定量分析对于了解植物体内脱落酸浓度的变化非常重要。然而，目前还没有适合定量分析的代谢物内标物的报道。我们利用脱落酸与 8′-羟基脱落酸的平衡反应制备了 7′-氘标记的脱落酸，其氘含量为 86%。通过还原 7′-氘标记的相酸，可获得 7′-氘标记的二氢相酸。以氚标记的代谢物为内标，测定植物器官中代谢物的含量。
• Preparation of deuterated abscisic acid metabolites for use in mass spectrometry and feeding studies
  作者：L. Irina Zaharia、Marek M. Galka、Stephen J. Ambrose、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1002/jlcr.939

  日期：2005.5

  profiling studies using HPLC-ESI-MS-MS. The catabolites, namely [7′,7′,7′-d3]-PA, [7′,7′,7′-d3]-DPA, [5,8′,8′,8′-d4]-7′-hydroxyABA and [4,5,8′,8′,8′-d5]-ABA glucose ester were prepared either by biotransformation or chemical synthesis starting with labelled ABA. The labelled compounds are employed as internal standards for plant hormone profiling by liquid chromatography–electrospray–tandem mass spectrometry

  使用 HPLC-ESI-MS-MS 制备了四种氘标记的高同位素纯度 ABA 分解代谢物，用于激素分析研究。分解代谢物，即[7',7',7'-d3]-PA, [7',7',7'-d3]-DPA, [5,8',8',8'-d4]-7 '-羟基ABA 和[4,5,8',8',8'-d5]-ABA 葡萄糖酯是通过生物转化或化学合成从标记的 ABA 开始制备的。标记的化合物用作通过液相色谱-电喷雾-串联质谱法进行植物激素分析的内标。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.