4-甲砜基苯乙酮 | 10297-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲砜基苯乙酮
• 中文别名: 4-甲基磺酰苯乙酮；对架砜基苯乙酮；4'-(甲磺酰基)苯乙酮；4-甲磺酰基苯乙酮；对甲砜基苯乙酮
• 英文名称: 4-(methanesulfonyl)acetophenone
• 英文别名: 4-methylsulfonylacetophenone；4-Methylsulfonylacetophenon；1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one；4’-(methylsulfonyl)acetophenone；1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-ethanone；p-methylsulfonyl acetophenone；4'-(Methylsulfonyl)acetophenone；1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 10297-73-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00025072
• 分子量: 198.243
• InChiKey: KAVZYDHKJNABPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C(lit.)
• 沸点：
  305.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3339 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

4'-(甲磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-(Methylsulfonyl)acetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-(甲磺酰基)苯乙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 10297-73-1
分子式： C9H10O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4'-(甲磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
129°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4'-(甲磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-(甲磺酰基)苯乙酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对甲基磺酰基苯乙酮是一种用于生物化学研究的试剂，可以用作生物材料或有机化合物，在生命科学研究中具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 5-methoxy-5-methyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and anti-proliferative effects on prostate cancer evaluation of 5-substituted-3,4-diphenylfuran-2-ones

  摘要：

  Series of 5-substituted-3,4-diphenylfuran-2-ones were stereoselectively prepared. Their potential anti-proliferative effects on prostate cancer and some of their cyclooxygenases (COXs) inhibitory activities were evaluated. Structure activity relationship (SAR) data, acquired by substituent modification at the para-position and ortho-position of the C-3 phenyl ring and 5-substituted modification of the central furanone, showed that 3-(2-chloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-(1-methoxy-ethyl)-5H-furan-2-one (13p) was the most potent compound and could effectively reduce the proliferation of prostate cancer cells (PC3 cell IC50 = 20 mu M; PD PCDNA cell IC50 = 5 mu M; PD SKP2 cell IC50 = 5 mu M; DU145 cell IC50 = 25 mu M). The cell cycle analysis for 13p in DU145 indicated that 13p may induce G1 phase arrest. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.062
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到4-甲砜基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种依托考昔中间体4-甲砜基苯乙酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种依托考昔中间体4‑甲砜基苯乙酮的合成方法，包括以下步骤：步骤一：在二氯甲烷的体系下，加入无水三氯化铝，加入乙酰氯，得到反应溶液；步骤二：将反应溶液滴加到苯甲硫醚至所述反应溶液中；步骤三：静置分液，使用二氯甲烷萃取水相，合并有机相，使用10％碳酸氢钠水溶液洗涤合并后的有机相；步骤四：将洗涤后的所述有机相蒸干，加入正庚烷，结晶洗涤干燥烘干得到乙酰基苯甲硫醚；步骤五：向丙酮体系中加入所述步骤四获得的乙酰基苯甲硫醚，进一步反应，得到4‑甲砜基苯乙酮；或向乙酸体系中加入所述步骤四获得的乙酰基苯甲硫醚，搅拌溶解，得到反应混合物；进一步反应，得到4‑甲砜基苯乙酮。其降低能耗，反应更稳定，效益高。

  公开号：

  CN113292461A
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 4-甲砜基苯乙酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-甲磺酰基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Method of treating skin related conditions

  摘要：

  一种3,4-二芳基取代噻吩类，其衍生物和类似物，包含它们的制药组合物以及使用它们治疗炎症和炎症相关疾病的方法。特别感兴趣的化合物由式I定义：其中Y为S；其中X为从氢基，卤素，低烷氧基羰基和羧基中选择的一个或两个取代基；其中R2和R3分别为芳基或杂环芳基；其中R2和R3可以选择地用来自磺酰胺基，烷基磺酰基，卤素，低烷氧基和低烷基的一个或多个基团取代；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06274590B1

文献信息

• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• Development of methylthiosemicarbazones as new reversible monoamine oxidase-B inhibitors for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、Anandkumar Tengli、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1080/07391102.2020.1782266

  日期：2021.9.2

  monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibition is an attractive subject for the treatment of Parkinson's disease (PD). In the current study, we synthesized some selected derivatives of methylthiosemicarbazones and investigated their MAOs and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities. Among the series synthesized, compounds SM5, SM4, and SM9 most inhibited MAO-B with IC50 values of 5.48, 7.06, and 8

  选择性单胺氧化酶-B (MAO-B) 抑制是治疗帕金森病 (PD) 的一个有吸引力的主题。在目前的研究中，我们合成了一些选定的甲缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们的 MAO 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在合成的系列中，化合物 SM5、SM4 和 SM9 对 MAO-B 的抑制作用最强，IC50 值分别为 5.48、7.06 和 8.03 µM。所有测试的化合物在 10 µM 下都对 MAO-A 有微弱的抑制作用，残留活性大于 50%。化合物 SM5 对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值最高 (>7.30)，其次是 SM4 (>5.67)。动力学实验表明 SM5 竞争性抑制 MAO-B，平均 Ki 值为 2.39 ± 0.15 µM。可逆性实验表明 SM5 可逆地抑制 MAO-B 和 3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2，5-二苯基溴化四唑 (MTT) 分析表明 SM5 对 Vero
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023145A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured. The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一个方面，特色化合物AA的公式，或其药学上可接受的盐。在公式AA中显示的变量如索引中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性调节剂，因此可用于治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化或帕金森病）、肺部疾病（例如哮喘、慢性阻塞性肺疾病或肺部特发性纤维化）、肝脏疾病（例如NASH综合征、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺疾病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾脏疾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠道疾病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤疾病（例如牛皮癣）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨质增生疾病）、眼部疾病（例如青光眼或黄斑变性）、病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫疾病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。