(4-methylsulfonylphenyl)-oxo-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylsulfonylphenyl)-oxo-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Methanesulfonylphenyl)-2-oxoacetic acid；2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₉H₈O₅S
• 分子量: 228.226
• InChiKey: OXOYOSITARWPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylsulfonylphenyl)-oxo-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylimino-N-thiazol-2-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估的2-（4-磺酰基苯基）-2-[（（E）-吡咯烷-1-嘧啶] -N-噻唑乙酰胺作为葡萄糖激酶激活剂。

  摘要：

  本文介绍了新型衍生物的合成和葡萄糖激酶活性。2-（4-环丙基磺酰基苯基）-2-[（（E）-吡咯烷-1-嘧啶]-乙酰胺衍生物5a - 5h在小鼠体内表现出体外葡萄糖激酶活性和体内降血糖作用。特别地，5h在大鼠中以1 mg / kg表现出口服降血糖作用。这些衍生物是用于治疗2型糖尿病的潜在新型葡萄糖激酶激活剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127249
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylsulfonylphenyl)-2-oxo-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(4-methylsulfonylphenyl)-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估的2-（4-磺酰基苯基）-2-[（（E）-吡咯烷-1-嘧啶] -N-噻唑乙酰胺作为葡萄糖激酶激活剂。

  摘要：

  本文介绍了新型衍生物的合成和葡萄糖激酶活性。2-（4-环丙基磺酰基苯基）-2-[（（E）-吡咯烷-1-嘧啶]-乙酰胺衍生物5a - 5h在小鼠体内表现出体外葡萄糖激酶活性和体内降血糖作用。特别地，5h在大鼠中以1 mg / kg表现出口服降血糖作用。这些衍生物是用于治疗2型糖尿病的潜在新型葡萄糖激酶激活剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127249

文献信息

• メタ位に置換基を有する芳香族六員環誘導体
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：JP2016128387A

  公开（公告）日：2016-07-14

  【課題】優れたレチノイン酸受容体関連オーファン受容体γｔ阻害作用を有する化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又はその薬理上許容される塩。［Ｒ１は置換基群Ａで１〜４個置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基；Ｒ２はＨ、Ｃ２−Ｃ７カルボキシアルキル基、ＯＨ等；式−Ｕ−Ｔ−は式−ＣＨ２−ＣＨ２−又は式−ＣＨ＝ＣＨ−；Ｒ３及びＲ４は各々独立にＨ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｙはメチレン基又はＯ；Ｒ５は置換基群Ｂで１〜４個置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基等；Ｑ１はＮ又は式＝Ｃ（Ｒ６）−；Ｑ２はＮ又は式＝Ｃ（Ｒ７）−；Ｒ６及びＲ７は各々独立にＨ、ハロゲン等；置換基群ＡはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基等；置換基群Ｂはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水酸基等］【選択図】なし

  提供具有优良的视黄醇酸受体相关孤儿受体γt抑制作用的化合物。该化合物或其药理上可接受的盐由式（I）表示。[R1可以是经过1至4个取代基团A取代的C3-C6环烷基或苯基；R2为H、C2-C7羧基烷基、OH等；式-U-T-为式-CH2-CH2-或式-CH=CH-；R3和R4各自独立地为H、卤素或C1-C6烷基；Y为亚甲基或O；R5可以是经过1至4个取代基团B取代的苯基、吡啶基等；Q1为N或式=C(R6)-；Q2为N或式=C(R7)-；R6和R7各自独立地为H、卤素等；取代基团A为C1-C6烷基磺酰基等；取代基团B为卤素、C1-C6烷基、羟基等]【选择图】无
• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• 一种N,N`-二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111978201B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及一种N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物的合成方法，该方法是指在二氯甲烷中加入偶氮苯类化合物、α‑酮酸，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到反应混合物；所述反应混合物经减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物。本发明首次由可见光促进的偶氮苯类化合物与α‑酮酸的氢酰化反应合成了大量N,N'‑二芳基苯甲酰肼类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应温度为室温，产率高，原子经济性好，副产物仅为二氧化碳，满足绿色化学和可持续发展的要求。
• Regioselective Pd-catalyzed decarboxylative C-6 acylation of 7-O-carbamate coumarins and their anti-inflammatory evaluation
  作者：Amardeep Singh、Monika Diwaker、Akshata Thakur、Khemchand Surana、Manjeet Chopra、Hemant Kumar、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133295

  日期：2023.3

  O-Carbamate assisted Palladium (II) catalyzed regioselective C–H acylation of coumarins at C-6 position with arylglyoxylic acids has been achieved. The decarboxylative acylation of diverse 7-O-carbamate coumarins with wide range of arylglyoxylic acids produced solely the C-6 acylated coumarins. The synthesized molecules have been evaluated for their anti-inflammatory activity against RAW 264.7 macrophage

  O-氨基甲酸酯辅助钯 (II) 催化香豆素在 C-6 位与芳基乙醛酸的区域选择性 C-H 酰化已经实现。多种 7- O-氨基甲酸酯香豆素与范围广泛的芳基乙醛酸的脱羧酰化仅产生 C-6 酰化香豆素。已评估合成分子对 RAW 264.7 巨噬细胞系的抗炎活性。化合物3aa、3ab和3ia显示出抗炎活性。此外，发现化合物3ia在 IL-1β 表达中的活性最高，IC 50值为 5.471 μM。进一步的研究表明，基于氨基甲酸酯的 C-6 酰化香豆素衍生物3aa、3ab和3ia可抑制 p65 的核转位，从而通过降低 NF-κB 的表达来减轻炎症级联反应的激活。发现化合物3ia是抑制 NF-κB 表达最活跃的化合物。
• Visible-Light-Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Reactions between Arylglyoxylic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of α-Ketoamides
  作者：Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02081

  日期：2024.2.2

  developed for the oxidative cross-coupling of the C–N bond through the reaction between arylglyoxylic acids and tetraalkylthiuram disulfides. The reaction proceeds under ambient air at room temperature in the presence of visible light. This reaction offers a metal-, base-, photocatalyst-, and solvent-free synthesis of various α-ketoamides with moderate to excellent yields via the radical pathway. In addition

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。