3-(4-Bromophenyl)-1-[4-(methanesulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 819792-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-[4-(methanesulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 819792-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃S
• 分子量: 365.247
• InChiKey: DGEUWCMJZLWIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-[4-(methanesulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-bromophenyl)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1,5-二芳基-3-[4-(甲基-磺酰基)苯基]-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物作为潜在抗抑郁药的合成与评价

  摘要：

  为了开发有效的抗抑郁药，合成了新的吡唑啉衍生物 2a-s，并通过悬尾试验 (TST) 和改良的强迫游泳试验 (MFST) 评估了它们的抗抑郁样活性。还使用活动笼装置研究了化合物对自发运动活动的影响。在这些衍生物中，化合物 2b、2d、2f、2o 和 2r 降低了小鼠的水平和垂直活动次数。另一方面，化合物 2a、2h、2j、2k、2l、2m 和 2n 没有引起运动活性的任何显着变化，显着缩短了小鼠在 TST 和 MFST 中的不动时间，代表了抗抑郁样作用。此外，相同的化合物增加了小鼠在 MFST 中的游泳时间，而攀爬持续时间没有任何变化，类似于参考药物氟西汀 (10 mg/kg)。鉴于之前研究吡唑啉对中枢神经系统影响的论文，本研究再次指出吡唑啉衍生物具有显着的抗抑郁活性潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules20022668
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-[4-(methanesulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1,5-二芳基-3-[4-(甲基-磺酰基)苯基]-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物作为潜在抗抑郁药的合成与评价

  摘要：

  为了开发有效的抗抑郁药，合成了新的吡唑啉衍生物 2a-s，并通过悬尾试验 (TST) 和改良的强迫游泳试验 (MFST) 评估了它们的抗抑郁样活性。还使用活动笼装置研究了化合物对自发运动活动的影响。在这些衍生物中，化合物 2b、2d、2f、2o 和 2r 降低了小鼠的水平和垂直活动次数。另一方面，化合物 2a、2h、2j、2k、2l、2m 和 2n 没有引起运动活性的任何显着变化，显着缩短了小鼠在 TST 和 MFST 中的不动时间，代表了抗抑郁样作用。此外，相同的化合物增加了小鼠在 MFST 中的游泳时间，而攀爬持续时间没有任何变化，类似于参考药物氟西汀 (10 mg/kg)。鉴于之前研究吡唑啉对中枢神经系统影响的论文，本研究再次指出吡唑啉衍生物具有显着的抗抑郁活性潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules20022668

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New 1,3-diphenyl-3- (phenylamino)propan-1-ones as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors
  作者：Shabnam Farzaneh、Soraya Shahhosseini、Hadi Arefi、Bahram Daraei、Marjan Esfahanizadeh、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1573406414666180525133221

  日期：2018.10.3

  Docking study was performed using AutoDock vina software. In vitro COX-1 and COX- 2 isozyme inhibition studies were accomplished to obtain structure activity relationship data. The in vitro antiplatelet aggregation activity was determined by turbidimetric procedure. Results: In vitro COX inhibition assay showed that except compound 8c, all derivatives were selective COX-2 inhibitors with IC50 values in the

  背景：前列腺素是花生四烯酸通过环氧合酶（COX）途径生物合成的类花生酸家族。很好地建立了两种COX异构体：COX-1，COX-2。有证据支持环氧合酶2在某些病理状况（例如炎症和癌症）中起关键作用的观点。 目的：设计合成一组新的1,3-二苯基-3-（苯氨基）丙烷-1-酮，研究其对COX-2的抑制活性和对血小板聚集的抑制作用。 方法：使用AutoDock vina软件进行对接研究。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究以获得结构活性关系数据。通过比浊法确定体外抗血小板聚集活性。 结果：体外COX抑制试验表明，除化合物8c外，所有衍生物均为选择性COX-2抑制剂，IC50值在0.20-0.35 µM的有效范围内，并具有较高的COX-2选择性指数（SI）。分子建模和对接研究表明，合成的化合物具有与已知抑制剂SC-558相似的结合力，并且SO2Me基团插入了COX-2二级口袋（Val523，P
• Antinociceptive Activities of Some 4,5-Dihydro-1H-Pyrazole Derivatives: Involvement of Central and Peripheral Pathways
  作者：Özgür Devrim Can、Feyza Alyu、Nazl| Turan、Ahmet Özdemir

  DOI：10.2174/1570180812666150819003950

  日期：2016.4.14

  This study was planned to investigate possible antinociceptive activity of 1,5-diaryl-3-[4- (methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives (2a-s), based on the analgesia-inducing potential of 4,5-dihydro-1H-pyrazole moiety carrying compounds. Tail-clip and hot-plate tests, measuring centrally organized responses to a noxious stimulus, were performed in order to examine antinociceptive potential of the test compounds (100 mg/kg, i.p). In addition, peripherally mediated antinociceptive effect was evaluated by acetic acid-induced writhing tests. Motor coordination of the animals was tested in a Rota-rod apparatus. Among the tested compounds 2c, 2e, 2g, 2h, 2j, 2l, 2m, 2o and 2r prolonged the reaction time, measured in the tail-clip and hot-plate tests, with respect to the control values. The same compounds also decreased the quantity of acetic acidinduced writhing behaviours. In the Rota-rod tests, compound 2r was the only derivative decreasing the falling latency of mice. The obtained results indicated that some of the tested 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives induce notable antinociceptive activity by effecting both of the central and peripheral nociceptive pathways. In addition, this study provided some information about structure-activity relationship for the compounds carrying similar chemical scaffold. Nevertheless, it should be noted that mechanism of action for these agents should be clarified with further detailed investigations.

  本研究计划根据携带 4,5-二氢-1H-吡唑分子的化合物的镇痛诱导潜力，研究 1,5-二芳基-3-[4-（甲基磺酰基）苯基]-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物（2a-s）可能具有的抗痛觉活性。为了检测受试化合物（100 毫克/千克，静脉注射）的镇痛潜力，进行了夹尾试验和热板试验，以测量对有害刺激的中枢组织反应。此外，还通过醋酸引起的蠕动试验评估了外周介导的抗痛觉作用。与对照组相比，受试化合物中的 2c、2e、2g、2h、2j、2l、2m、2o 和 2r 延长了夹尾试验和热板试验的反应时间。这些化合物还减少了醋酸引起的蠕动行为。结果表明，一些受测的 4,5-二氢-1H-吡唑衍生物通过影响中枢和外周痛觉通路，诱导了显著的抗痛觉活性。此外，这项研究还为具有相似化学支架的化合物提供了一些有关结构-活性关系的信息。不过，应该指出的是，这些制剂的作用机制还需要进一步的详细研究才能明确。
• Synthesis of novel halogenated triarylpyrazoles as selective COX-2 inhibitors: Anti-inflammatory activity, histopatholgical profile and in-silico studies
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Eman K.A. Abdelall、Madlen B. Labib、Wael A.A. Fadaly、Taha H. Zidan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104418

  日期：2020.12

  A novel series of halogenated triarylpyrazoles 12a-l was designed and synthesized. All target compounds showed good in vitro COX-2 inhibitory activity (IC₅₀ = 0.043-0.17 µM) over COX-1 (IC₅₀ = 7.8 - 15.4 µM) relative to celecoxib (COX-1/IC₅₀ = 9.87, COX-2/IC₅₀ = 0.055), with acceptable selectivity index values (SI = 50.6-253.1). Also, they displayed moderate to potent in vivo anti-inflammatory activity (% edema inhibition = 16.9-87.9) comparable to celecoxib (% edema inhibition = 46.6-72.1) as standard drug. Three fluorinated pyrazoles 12a, 12g and 12j, exhibited superior anti-inflammatory activity at all time intervals (% edema inhibition = 42.1-87.9) with better gastric profile (UI = 1.25-2.5) than the traditional NSAID; indomethacin (UI = 14) and were close to the selective COX-2 inhibitor; celecoxib (UI = 1.75). In-silico docking and ADME studies of 12a, 12g and 12j supported the obtained biological data and pointed out their potential use for the development of bio-available, safe and potent anti-inflammatory drugs.