2-苯胺基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮 | 56621-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮
• 英文名称: N-(4-Methansulfonylphenacyl)anilin
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(phenylamino)-；2-anilino-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 56621-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: RZTKRLXEOWMDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-Fluoro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,3,4-triaryl-3-pyrrolin-2-ones, a new class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a series of novel selective COX-2 inhibitors are reported. The results show that some of the 1,3,4-triaryl-3-pyrrolin-2-ones 1 are more potent as COX-2 inhibitors than celecoxib, and that lactam 1d has the same selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00329-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯胺基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1,3,4-triaryl-3-pyrrolin-2-ones, a new class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a series of novel selective COX-2 inhibitors are reported. The results show that some of the 1,3,4-triaryl-3-pyrrolin-2-ones 1 are more potent as COX-2 inhibitors than celecoxib, and that lactam 1d has the same selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00329-2

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine as selective COX-2 inhibitors
  作者：Mahsa Azami Movahed、Fatemeh Khadem Abbasi、Mahsa Rajabi、Niusha Abedi、Nima Naderi、Bahram Daraei、Afshin Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-023-03041-x

  日期：——

  effects, such as gastrointestinal ulcers, limit the use of these medications. In recent years, selective COX-2 inhibitors with a lower incidence of adverse effects attained an important position in medicinal chemistry. In order to introduce some new potent COX-2 inhibitors, a new series of 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amines was designed, synthesized, and evaluated. The docking

  环氧合酶 (COX) 在将花生四烯酸转化为炎症介质中发挥作用，可被非甾体类抗炎药 (NSAID) 抑制。虽然有效的非甾体抗炎药可用于治疗疼痛、发烧和炎症，但一些副作用（如胃肠道溃疡）限制了这些药物的使用。近年来，不良反应发生率较低的选择性COX-2抑制剂在药物化学中占有重要地位。为了引入一些新的强效 COX-2 抑制剂，一个新系列的 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N- phenylimidazo [1,2- a] pyridin-3-amines 被设计、合成和评估。AutoDock Vina 进行的对接研究表明，对接分子以及晶体配体位于 COX-2 活性位点，SO 2Me 药效团被插入 COX-2 的次级口袋并与活性位点形成氢键。设计的化合物通过两步反应合成。第一步，通过苯胺衍生物与α-溴-4-(甲基磺酰基)苯乙酮反应得到不同的1-(4-(甲基磺酰基)苯基)-
• VEJDELEK Z. J.; METYS J.; HRADIL F.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1975, 40, NO 4, 1204-1217
  作者：VEJDELEK Z. J.、 METYS J.、 HRADIL F.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 1,3,4-triaryl-3-pyrrolin-2-ones, a new class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Juan-Lorenzo Catena、Oriol Llorens、Juan-Jesús Pérez、Carmen Lagunas、Andrés G Fernández、Ignasi Miquel、Ana Fernández-Serrat、Carles Farrerons

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00329-2

  日期：2000.8

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a series of novel selective COX-2 inhibitors are reported. The results show that some of the 1,3,4-triaryl-3-pyrrolin-2-ones 1 are more potent as COX-2 inhibitors than celecoxib, and that lactam 1d has the same selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.