1-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙醇 | 25888-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanol；1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanol
• CAS: 25888-99-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: NYXCSMWVRWOPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙醇 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Monomers and Polymers. VIII. Alkylthiostyrenes and Alkylsulfonylstyrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a127
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)ethanol 在 C₂MoO₉^(2-)*H₂O*2C₁₉H₄₂N⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-(4-(甲基磺酰基)苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  A molybdenum based metallomicellar catalyst for controlled and selective sulfoxidation reactions in aqueous medium

  摘要：

  一种基于表面活性剂的钼系统被开发出来，展现了在水介质中对各种有机硫化物的硫氧化反应的催化活性，并通过红外光谱（IR）、X射线衍射（XRD）、核磁共振（NMR）、电喷雾质谱（ESI-MS）、动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。该催化剂在制备硫氧化物和硫酮方面表现出显著的选择性，产率范围从良好到优秀。此外，该催化剂对多种敏感官能团（如羟基、醛、亚胺、腈和烯烃）表现出较高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3gc42245c

文献信息

• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Umpolung of protons from H₂O: a metal-free chemoselective reduction of carbonyl compounds via B₂pin₂/H₂O systems
  作者：Qingqing Xuan、Cong Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob00820a

  日期：——

  metal-free conditions was successfully developed, which could afford hydride species, leading to a highly efficient and chemoselective reduction of CO bonds. This strategy exhibits excellent chemoselectivities toward carbonyl groups in the presence of ester, olefin, halogen, thioether, sulfonyl, cyano as well as heteroaromatic groups.

  H 2 O通常被描述为质子供体，但是，在存在硼化合物的情况下，成功开发了H 2 O在无金属条件下的空泡反应，该反应可提供氢化物，从而实现高效且化学选择性的还原的C O债券。在酯，烯烃，卤素，硫醚，磺酰基，氰基以及杂芳族基团的存在下，该策略对羰基表现出优异的化学选择性。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。