(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1613411-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1613411-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: ZZIVHKVQCVMPJE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 、 (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到ethyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-2-(2-(3-(dimethylamino)acryloyl)-5-(methylsulfonyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烯胺定向C–H与α-重氮-α-膦酰乙酸的反应性发现：氟化物介导的C–C偶联反应的去膦化作用

  摘要：

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01406
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烯胺定向C–H与α-重氮-α-膦酰乙酸的反应性发现：氟化物介导的C–C偶联反应的去膦化作用

  摘要：

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01406

文献信息

• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089364A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。
• Synthesis of Substituted 1‐Hydroxy‐2‐Naphthaldehydes by Rhodium‐Catalyzed C−H Bond Activation and Vinylene Transfer of Enaminones with Vinylene Carbonate
  作者：Min Liu、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Weihua Liu、Mingyu Wang、Lina Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101181

  日期：2022.2

  The rhodium(III)-catalyzed C−H bond activation and vinylene transfer of enaminones with vinylene carbonate have been proposed for the synthesis of substituted 1-hydroxy-2-naphthaldehydes in 49–84% yields. Several preliminary mechanistic studies and hydroxyl-directed derivatization reactions of 1-hydroxy-2-naphthaldehydes were also performed. This method offers an alternative approach for the synthesis

  已经提出了铑（III）催化的 C-H 键活化和烯胺酮与碳酸亚乙烯酯的亚乙烯基转移，以 49-84% 的产率合成取代的 1-羟基-2-萘醛。还进行了几项初步机理研究和 1-羟基-2-萘醛的羟基定向衍生反应。该方法为合成 1-羟基-2-萘醛提供了一种替代方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Diarylpyrazole and Triarylimidazoline Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Mohamed A. Abdelgawad、Madlen B. Labib、Taha H. Zidan

  DOI：10.1002/ardp.201600386

  日期：2017.8

  New series of diarylpyrazoles 8a–f and triarylimidazoline‐5‐ones 11a–g were synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and COX‐2 inhibitory activity and in vivo anti‐inflammatory activity. The synthesized compounds showed good selectivity for COX‐2; compounds 8a, 8d, 8f, 11a, and 11c exhibited the highest COX‐2 selectivity indexes (SI = 4.77–5.43) compared to the reference

  合成了新系列的二芳基吡唑 8a-f 和三芳基咪唑啉-5-ones 11a-g，并评估了它们的体外环氧合酶-1 (COX-1) 和 COX-2 抑制活性以及体内抗炎活性。合成的化合物对 COX-2 表现出良好的选择性；与参考药物塞来昔布 (SI = 7.8) 相比，化合物 8a、8d、8f、11a 和 11c 表现出最高的 COX-2 选择性指数 (SI = 4.77–5.43)。所有化合物都显示出良好的体内抗炎活性，尤其是化合物 8a、8f、11c 和 11d，它们在所有不同时间间隔（1、3 和 6 小时）与塞来昔布的时间间隔模式也显示出一些相似性。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194469A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了代替的吡唑基吡啶、吡唑基吡嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物及包含该化合物的药物组合物。该化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，该化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08987461B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了取代的吡唑基吡啶、吡唑基吡嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物以及包含该化合物的药物组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。