(2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯 | 84520-67-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯
• 中文别名: (2S,4R)-Boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸甲酯；(2S,4r)-boc-gamma-mso-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-4-(methylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butylester-2-methylester；1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 84520-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇S
• 分子量: 323.367
• InChiKey: QXGDJXLJHBZELB-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以205 mg (11%)的产率得到反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted saturated aza heterocycles as inhibitors of nitric oxide

  摘要：

  披露的是公式(I)化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现这些化合物在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面有用，包括神经退行性疾病、胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和紊乱包括低血压、败血症休克、毒性休克综合征、血液透析、IL-2治疗（如癌症患者）、恶病质、免疫抑制（如移植治疗）、自身免疫和/或炎症迹象，包括晒伤或银屑病和呼吸系统疾病，如支气管炎、哮喘、急性呼吸窘迫综合症（ARDS）、心肌炎、心力衰竭、动脉硬化、关节炎、类风湿性关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼科疾病，如青光眼和葡萄膜炎、1型糖尿病、胰岛素依赖型糖尿病和囊性纤维化。公式I的化合物在治疗缺氧、高压氧惊厥和毒性、痴呆、Sydenham舞蹈病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、科尔萨科夫病、与脑血管障碍相关的愚笨、缺血性脑水肿、睡眠障碍、精神分裂症、抑郁症、经前综合症、焦虑、药物成瘾、疼痛、偏头痛、免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，以及用于预防或逆转对阿片类药物和苯二氮䓬类药物的耐受性。

  公开号：

  US05821261A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  建立在金刚烷或脯氨酸支架上的多足胰岛素模拟物

  摘要：

  多正交分子支架可用作生物活性化合物的核心结构。在这里，我们制备了四个基于金刚烷或脯氨酸骨架的三正交支架。支架用于在支架上带有两种不同肽的模型胰岛素模拟物的固相合成。我们发现，金刚烷衍生的化合物结合到胰岛素受体更有效（K d除脯氨酸衍生的化合物0.5μM的值）（K d值 15-38 μM) 承载相同的肽。分子动力学模拟表明，肽和中央支架之间的间隔物可以提供更大的灵活性，有助于增加结合亲和力。分子建模显示了模拟物与胰岛素受体的可能结合模式。我们的数据表明，在这种类型的化合物中，中心支架的结构和连接肽的柔韧性很重要，在设计肽激素模拟物时应考虑不同的支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104548

文献信息

• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 2. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Aminopropyl and 5-Aminopropenyl Pyrrolidine Derivatives.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、SHINJI KATO、RYOSUKE USHIJIMA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.586

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1 R, 5S, 6S)-2-[(3S, 5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1- carbapen-2-em-3-carboxylic acid, in which aminopropyl, aminopropenyl, and aminopropynyl groups were introduced as substituents, are described. Aminopropyl and aminopropenyl derivatives showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。
• Design and Synthesis of a Series of <scp>l</scp>-<i>trans</i>-4-Substituted Prolines as Selective Antagonists for the Ionotropic Glutamate Receptors Including Functional and X-ray Crystallographic Studies of New Subtype Selective Kainic Acid Receptor Subtype 1 (GluK1) Antagonist (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(2-Carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic Acid
  作者：Niels Krogsgaard-Larsen、Claudia G. Delgar、Karina Koch、Patricia M. G. E. Brown、Charlotte Møller、Liwei Han、Tri H. V. Huynh、Stinne W. Hansen、Birgitte Nielsen、Derek Bowie、Darryl S. Pickering、Jette Sandholm Kastrup、Karla Frydenvang、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01516

  日期：2017.1.12

  receptor antagonists are valuable tool compounds for studies of neurological pathways in the central nervous system. On the basis of rational ligand design, a new class of selective antagonists, represented by (2S,4R)-4-(2-carboxyphenoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid (1b), for cloned homomeric kainic acid receptors subtype 1 (GluK1) was attained (Ki = 4 μM). In a functional assay, 1b displayed full antagonist

  离子型谷氨酸受体拮抗剂是用于研究中枢神经系统中神经通路的有价值的工具化合物。在合理的配体设计的基础上，针对（1 S）克隆的同型海藻酸受体亚型1的新型选择性拮抗剂，以（2 S，4 R）-4-（2-羧基苯氧基）吡咯烷-2-羧酸（1b）为代表达到（GluK1）（K i = 4μM）。在功能测定中，1b表现出完全的拮抗剂活性，IC 50 = 6±2μM。当结合在GluK1的配体结合结构域中时，获得1b的晶体结构。与具有谷氨酸的结构相比，可以看到13–14°的畴开放，与1b是拮抗剂。构效关系研究表明，连接吡咯烷环和苯环的束缚原子（C，O或S）的化学性质在受体选择性谱中起关键作用，并且苯环上的取代基被很好地容纳由GluK1受体。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XI NING

  公开号：WO2013138210A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention provides novel substituted cyclic compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代环化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Synthesis and Characterization of Oligoproline-Based Molecular Assemblies for Light Harvesting
  作者：W. Steven Aldridge、Brooks J. Hornstein、Scafford Serron、Dana M. Dattelbaum、Jon R. Schoonover、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jo0603936

  日期：2006.7.1

  provide a structurally well-defined environment for building photochemical energy conversion assemblies. The use of solid-phase peptide synthesis (SPPS) to prepare four such arrays, consisting of 16, 17, 18, and 19 amino acid residues, is described here. Each array contains the chromophore [Rub‘2m](PF6)2 (b‘ = 4,4‘-diethylamidocarbonyl-2,2‘-bipyridine; m = 4-methyl-2,2‘-dipyridine-4‘-carboxylic acid) and

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。