(2S,4S)-2-methyl N-Boc-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 121147-93-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2S,4S)-2-methyl N-Boc-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate

英文别名

1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-t-butoxycarbonyl-4-methylsulfonyloxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

(2S,4S)-2-methyl N-Boc-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate化学式

CAS

121147-93-1

化学式

C₁₂H₂₁NO₇S

mdl

——

分子量

323.367

InChiKey

QXGDJXLJHBZELB-IUCAKERBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.7
重原子数：

21
可旋转键数：

6
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.83
拓扑面积：

108
氢给体数：

0
氢受体数：

7

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
(2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	84520-67-2	C₁₂H₂₁NO₇S	323.367
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯	1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate	74844-91-0	C₁₁H₁₉NO₅	245.276
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯	(2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxyproline methyl ester	102195-79-9	C₁₁H₁₉NO₅	245.276
Boc-L-羟脯氨酸	(2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid	13726-69-7	C₁₀H₁₇NO₅	231.249
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸	N-tert-butoxycarbonyl-L-cis-4-hydroxyproline	87691-27-8	C₁₀H₁₇NO₅	231.249
(1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯	tert-butyl (1S,4S)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate	113775-22-7	C₁₀H₁₅NO₄	213.233
(2S,4R)-BOC-4-苯甲酰氧基脯氨酸甲酯	1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-((benzoyl)oxy)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate	121147-94-2	C₁₈H₂₃NO₆	349.384
N-Boc-4-氧代-脯氨酸	N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-L-proline	84348-37-8	C₁₀H₁₅NO₅	229.233
(2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸	N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-azido-L-proline methyl ester	84520-68-3	C₁₁H₁₈N₄O₄	270.288

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	tert-butyl (2S,4S)-2-(hydroxymethyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate	148017-38-3	C₁₁H₂₁NO₆S	295.357
——	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-mercaptopyrrolidine-1,2-dicarboxylate	1252640-74-6	C₁₁H₁₉NO₄S	261.342
N-Boc-反式-4-氨基-L-脯氨酸甲酯	1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-amino-1,2-pyrrolidinedicarboxylate	121148-00-3	C₁₁H₂₀N₂O₄	244.291
反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate	194163-91-2	C₁₂H₁₈N₂O₄	254.286
——	(2S,4S)-N-Boc-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)-pyrrolidine	1159114-51-8	C₂₇H₃₉NO₆SSi	533.761
——	(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(phenylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	146085-21-4	C₁₇H₂₃NO₄S	337.44
(2S,4R)-4-叠氮基-1,2-吡咯烷二甲酸1-(1,1-二甲基乙基)2-甲酯	1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-azido-1,2-pyrrolidinedicarboxylate	121147-97-5	C₁₁H₁₈N₄O₄	270.288
(2S,4S)-1-叔丁基二甲基4-氨基吡咯烷-1,2二羧酸	N-tert-butoxycarbonyl-cis-4-azido-L-proline methyl ester	84520-68-3	C₁₁H₁₈N₄O₄	270.288
——	1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-chlorophenyl)sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate	1598438-55-1	C₁₇H₂₂ClNO₄S	371.885
N-BOC-反式-4-巯基-L-脯氨酸	trans-Boc-SH-Pro-OH	958879-77-1	C₁₀H₁₇NO₄S	247.315
——	1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(fluoren-9-ylideneamino)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate	960390-30-1	C₂₄H₂₆N₂O₅	422.481
——	(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(2-chlorophenylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	1252632-04-4	C₁₇H₂₂ClNO₄S	371.885
——	N-(tert-butyloxycarbonyl)-cis-4-acetylthio-L-proline methyl ester	211299-16-0	C₁₃H₂₁NO₅S	303.379
——	1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	188111-18-4	C₁₃H₂₁NO₅S	303.379
反式-N-Boc-4-氰基-L-脯氨酸	(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid	273221-94-6	C₁₁H₁₆N₂O₄	240.259
——	1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[(2-bromofluoren-9-ylidene)amino]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate	1163277-03-9	C₂₄H₂₅BrN₂O₅	501.377
——	N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-4-(methylthio)-L-proline	876953-58-1	C₁₁H₁₉NO₄S	261.342
——	(2S,4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid	132622-68-5	C₁₀H₁₆N₄O₄	256.261
N-boc-4-叠氮基-l-脯氨酸	(4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-azido-L-proline	132622-65-2	C₁₀H₁₆N₄O₄	256.261
——	(2S,4R)-methyl 4-(2-trifluoromethylphenylsulfanyl)-N-Boc-pyrrolidine-2-carboxylate	1252632-05-5	C₁₈H₂₂F₃NO₄S	405.438
——	(2S,4R)-methyl 4-benzenesulfonyl-N-Boc-pyrrolidine-2-carboxylate	1252632-09-9	C₁₇H₂₃NO₆S	369.439
——	4(R)-[(phenylsulfonyl)amino]-1,2(S)-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-methyl ester	121148-05-8	C₁₇H₂₄N₂O₆S	384.453

反应信息

作为反应物：

描述：

(2S,4S)-2-methyl N-Boc-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 lithium hydroxide 作用下，以四氢呋喃、水、二甲基亚砜为溶剂，反应 20.0h，生成 (2S,4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

参考文献：

名称：

含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计、合成和生化评估，可用于抗体药物偶联物

摘要：

α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。

DOI：

10.1002/chem.202101373
作为产物：

描述：

L-羟基脯氨酸在 sodium azide 、