(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-phenoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-phenoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-phenoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: OTDKILWMUJUUSV-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-phenoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-(2-methoxybenzoyl)-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROAD SPECTRUM ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À LARGE SPECTRE

  摘要：

  本文描述了用于治疗癌症的化合物和使用方法。该公开涉及抑制m6A编写酶（例如，甲基转移酶类3（Mettl3或MT-A70）或甲基转移酶类14（Mettl14））、m6Am编写酶（例如，磷酸化CTD相互作用因子I（PCIF 1）或Mettl3/14）、m6A擦除酶（例如，脂肪质量和肥胖相关蛋白（FTO）或ALKB同源物5（ALKBH5））、m6Am擦除酶（例如，FTO）、m6A读取器（例如，YTH结构域含家族蛋白（YTHs））、YTF结构域家族成员1（YTHDF 1）、YTF结构域家族成员2（YTHDF 2）、YTF结构域家族成员3（YTHDF 3）或酪氨酸蛋白磷酸酶非受体型2（PTPN2）等化学实体（例如，小发夹RNA（shRNAs）、微RNA（miRNAs）、小干扰RNA（siRNAs）、小分子抑制剂、反义核酸、肽、病毒、CRISPR-sgRNAs或其组合）。

  公开号：

  WO2021076617A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-phenoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸类似物作为有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂的合成

  摘要：

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.023

文献信息

• Synthesis and Biological Properties of New Constrained CCK-B Antagonists:  Discrimination of Two Affinity States of the CCK-B Receptor on Transfected CHO Cells
  作者：Bruno Bellier、Isabelle McCort-Tranchepain、Bertrand Ducos、Sophie Danascimento、Hervé Meudal、Florence Noble、Christiane Garbay、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm970439a

  日期：1997.11.1

  compounds, of general structure N alpha-[(2-adamantyloxy)carbonyl]-alpha-methyltryptophanyl-(4 -X)-proline, were designed by introducing a cyclization in the structure of the previously described CCK-B/peptoid antagonist RB 210, N-[N-[(2-adamantyloxy)carbonyl]-DL-alpha-methyltryptophanyl] -N-(2-phenylethyl)glycine (Blommaert et al. J. Med. Chem. 1993, 36, 2868-2877), by means of a five-membered ring

  为了提高我们对CCK-B拮抗剂生物活性构象的认识，我们开发了一系列新的约束二肽，其合成和生化特性已在此处报道。这些化合物的一般结构为Nα-[（2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基色氨酸-（4-X）-脯氨酸，是通过在先前描述的CCK-B /类肽拮抗剂RB的结构中引入环化来设计的210，N- [N-[（2-金刚烷氧基）羰基]-DL-α-甲基色氨酸] -N-（2-苯乙基）甘氨酸（Blommaert et al.J.Med.Chem.1993，36，2868-2877） ，通过五元环。结构亲和关系研究表明，Trp-C alpha的R构型和吡咯烷取代基的顺式构型有利于受体识别。该新系列中最有效的化合物对CCK-B受体的亲和力与RB 210相似，并且被证明在稳定转染大鼠脑CCK-B受体的CHO细胞中抑制肌醇磷酸生成的效率更高，IC50值接近那些常用的拮抗剂L-365,260和PD-134,308。此外，使
• Proline compounds as Granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US09458193B1

  公开（公告）日：2016-10-04

  Proline compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  脯氨酸化合物作为粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了一种治疗皮肤硬化病、大疱性表皮松解症、放射性皮炎、斑秃和盘状红斑狼疮的方法。
• Enantioselective Acyl‐Transfer/Protonation Reactions with Designed Chiral Thiourea‐Iminophosphorane Catalysts
  作者：Julie Kong、Charlie Lacroix、Chloée Bournaud、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202301394

  日期：2024.3.8

  only traces of the product were observed under these conditions (2 x). When primary or secondary alkyl thioethers were used instead of aromatic thioethers, lower yields and significant decreases in the enantioselectivities were obtained (2 p, 2 q, 2 r, and 2 s). In the case of tert-butyl thioether, a good enantiomeric excess of 82% was obtained, but this was accompanied by a very poor yield of 18% (2 t)

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUND AS PARP7 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDAZINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE PARP7<br/>[ZH] 作为PARP7抑制剂的哒嗪酮类化合物
  申请人：[en]SHANGHAI EUREGEN BIOPHARMA CO., LTD.;[zh]上海优理惠生医药有限公司

  公开号：WO2022253101A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本发明涉及作为PARP7抑制剂的哒嗪酮类化合物，具体地，本发明涉及如式I结构所示的化合物，其可以作为PARP7抑制剂，其可用于制备治疗包括肿瘤在内的疾病的药物。
• PROLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20170015706A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Proline compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.