1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-pyrazol-1-ylphenyl)sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1435914-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-pyrazol-1-ylphenyl)sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1435914-95-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: KXESPADSDJJPBP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-pyrazol-1-ylphenyl)sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-(4-pyrazol-1-ylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸类似物作为有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂的合成

  摘要：

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.023
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-pyrazol-1-ylphenyl)sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸类似物作为有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂的合成

  摘要：

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.023