(2S,4s)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氰基吡咯烷-2-羧酸 | 132622-71-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4s)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氰基吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: (2S,4S)-4-氰基-1,2-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-4-cyano-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 132622-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: MIVXQYMYEMUMKK-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139℃
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

(2S,4S)-4-氰基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯是一种有机合成中间体及医药中间体，可在实验室研发和化工生产过程中应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4s)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氰基吡咯烷-2-羧酸 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((S)-1-{(2S,4S)-2-[4-(4-bromo-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-4-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  US20130115194A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 (2S,4s)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氰基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。

  公开号：

  US20130115194A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20120230951A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Akritopoulou-Zanze Irini

  公开号：US20050215603A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，能够抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且可用于预防或治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• Chimeric amino acid analogues
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US05120859A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  A chimeric amino acid analogue is provided suitable for incorporating into peptides which compound is represented by Formula 1: ##STR1## where P.sub.1 is preferably an amine protecting agent, and P.sub.2 and P.sub.3 are preferably amine or guanidine protecting agents. X can be OH, halide, or preferably an activating group suitable for conjugating the compound of Formula 1 to a peptide by conventional means, and m and n are 0-1 and 0-2 respectively. Peptides containing the chimeric amino acid analog are provided and include a platelet-aggregation inhibitor represented by Aaa.sub.1 -CPdl-Gly-Asp-Aaa.sub.2 where Aaa.sub.1 is Gly or H, Cpdl is the compound of Formula 1 which has been deprotected and Aaa.sub.2 is a hydrophobic amino acid preferably Val.

  提供了一种嵌入肽中的嵌合氨基酸类似物，该化合物由公式1表示：##STR1##其中，P.sub.1最好是氨基保护剂，P.sub.2和P.sub.3最好是氨基或鸟嘌呤保护剂。X可以是OH、卤素或更好的活化基团，适合通过常规手段将公式1化合物与肽结合，m和n分别为0-1和0-2。提供了含有嵌合氨基酸类似物的肽，其中包括一个由Aaa.sub.1-CPdl-Gly-Asp-Aaa.sub.2表示的血小板聚集抑制剂，其中Aaa.sub.1是Gly或H，CPdl是已去保护的公式1化合物，Aaa.sub.2是一个亲水性氨基酸，最好是Val。