(2S,4R)-4-叠氮基-1,2-吡咯烷二甲酸1-(1,1-二甲基乙基)2-甲酯 | 121147-97-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-叠氮基-1,2-吡咯烷二甲酸1-(1,1-二甲基乙基)2-甲酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-azido-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-4-Azido-1,2-pyrrolidinedicarboxylic Acid 1-(1,1-Dimethylethyl) 2-Methyl Ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 121147-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BJQMWOSPZUZYNW-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于CDCl3, CD3OD

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-叠氮基-1,2-吡咯烷二甲酸1-(1,1-二甲基乙基)2-甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性构象受限的神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  在病理上升高的一氧化氮合成中对一氧化氮合酶（NOS）同工型的选择性抑制具有巨大的治疗潜力。我们先前曾报道含硝基精氨酸的二肽酰胺和一些拟肽类似物作为神经元NOS（nNOS）的有效和选择性抑制剂。在这里，我们报告从二肽L-Arg（NO2）-L-Dbu-NH2衍生的构象受限的二肽（8）。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂（10a）相对于内皮型NOS和可诱导型NOS的nNOS选择性与母体化合物相当。对于nNOS而言，未取代的酰胺键是必不可少的。化合物10a的立体化学对于效能和选择性而言是最佳的，因此提供了母体化合物与nNOS的结合构象。

  DOI：

  10.1021/jm030297m
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-4-叠氮基-1,2-吡咯烷二甲酸1-(1,1-二甲基乙基)2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  插入吡咯聚酰胺骨架中的手性吡咯烷等甾体的合成

  摘要：

  描述了一种从（L）-羟基脯氨酸开始合成一系列手性吡咯烷吡咯吡咯聚酰胺二胺类似物的有效途径。通过双链DNA解链温度分析评估了这些手性含吡咯烷的分子与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，在吡咯烷环上的手性和结合位点对于在双链DNA上的结合都起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100603

文献信息

• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• [EN] CELL-PENETRATING GLYCOSAMINOGLYCAN MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE GLYCOSAMINOGLYCANE PÉNÉTRANT DES CELLULES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2019013707A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  This invention relates to a glycosaminoglycan mimetic molecule comprising a polyproline backbone, an anionic pendant group and a fluorophore. The invention also relates to the use of the glycosaminoglycan mimetic molecule for internalizing a target molecule into a cell, a method for internalizing a target molecule into the cell, and a method for synthesizing a glycosaminoglycan mimetic molecule. [No suitable figure]

  这项发明涉及一种包括聚脯氨酸骨架、阴离子侧链基团和荧光团的类糖氨基聚糖类似分子。该发明还涉及利用类糖氨基聚糖类似分子将目标分子内化到细胞内的用途，将目标分子内化到细胞内的方法，以及合成类糖氨基聚糖类似分子的方法。【无适当图表】
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013124335A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of formula I, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• PROLINAMIDE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Han Bo

  公开号：US20080306086A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 2 R 3 , R 4 , R 5 , X, n, and o are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof which are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物 其中 R 2 R 3 ，R 4 ，R 5 ， X，n和o如本文所定义，并且其药学上可接受的酸盐，它们是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Remarkable Structure Effects on Chiroptical Properties of Polyisocyanides Carrying Proline Pendants
  作者：Anqiu Xu、Guixia Hu、Yulong Hu、Xiuqiang Zhang、Kun Liu、Guichao Kuang、Afang Zhang

  DOI：10.1002/asia.201300297

  日期：2013.9

  handedness of the helical conformation. To examine the effects of steric hindrance on the stabilities of the helical conformation for these aliphatic representatives, proline pendants with various substituents at both the carboxyl and amine terminals were designed. To further examine the steric effects of the proline pendants, aromatic counterparts were also prepared. In the latter case, the effects of hydrogen

  具有简单化学结构和高螺旋构象稳定性的手性聚合物对于它们作为手性载体和不对称催化剂的应用很重要。我们在此报道了一系列带有不同手性脯氨酸侧基的脂族多异氰酸酯的合成，以及这些侧基的化学结构对聚合物的手性的影响的研究。脯氨酸侧链4位的手性中心构型从S更改为R检查其对螺旋构象的惯用性的影响。为了检查空间位阻对这些脂肪族代表的螺旋构象稳定性的影响，设计了在羧基和胺端均具有各种取代基的脯氨酸侧基。为了进一步检查脯氨酸侧基的空间效应，还制备了芳香族对应物。在后一种情况下，通过从酯键转变为酰胺键，研究了侧链单元之间的氢键对螺旋构象的增强和稳定性的影响。基于侧基的庞大，溶剂极性和溶液温度，比较了圆二色光谱法测定的脂肪族和芳香族多异氰酸酯的棉花效应和信号强度。