反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯 | 194163-91-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯
• 中文别名: (2S,4R)-4-氰基-1,2-吡咯烷二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)-2-甲酯；(2S,4R)-4-氰基-1,2-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯2-甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 194163-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD03787928
• 分子量: 254.286
• InChiKey: GHLKJIQVORAVHE-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗

  公开号：

  WO2018026792A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗

  公开号：

  WO2018026792A1

文献信息

• Substituted saturated aza heterocycles as inhibitors of nitric oxide
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05821261A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders, including neurodegenerative disorders, disorders of gastrointestinal motility and inflammation. These disease and disorders include hypotension, septic shock, toxic shock syndrom, hemodialysis, IL-2 therapy such as in cancer patients, cachexia, immnunosuppression such as in transplant therapy, autoimmune and/or inflammatory indications including sunburn or psoriasis and respiratory conditions such as bronchitis, asthma, and acure respiratory distress (ARDS), myocarditis, heart failure, atherosclerosis, arthritis, rheumatoid arthritis, chronic or inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, systemic lupus erythematosis (SLE), ocular conditions such as ocular hypertension and uveitis, type 1 diabetes, insulin-dependent diabetes mellitus and cystic fibrosis. Compounds of Formula I are also useful in the treatment of hypoxia, hyperbaric oxygen convulsions and toxicity, dementia, Sydenham's chorea, Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Korsakoffs disease, imbecility related to cerebral vessel disorder, ischemic brain edema, sleeping disorders, schizophrenia, depression, PMS, anxiety, drug addiction, pain, migraine, immune complex disease, as immunosupressive agents and for preventing or reversing tolerance to opiates and diazepines.

  披露的是公式(I)化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，发现这些化合物在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面有用，包括神经退行性疾病、胃肠动力障碍和炎症。这些疾病和紊乱包括低血压、败血症休克、毒性休克综合征、血液透析、IL-2治疗（如癌症患者）、恶病质、免疫抑制（如移植治疗）、自身免疫和/或炎症迹象，包括晒伤或银屑病和呼吸系统疾病，如支气管炎、哮喘、急性呼吸窘迫综合症（ARDS）、心肌炎、心力衰竭、动脉硬化、关节炎、类风湿性关节炎、慢性或炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、系统性红斑狼疮（SLE）、眼科疾病，如青光眼和葡萄膜炎、1型糖尿病、胰岛素依赖型糖尿病和囊性纤维化。公式I的化合物在治疗缺氧、高压氧惊厥和毒性、痴呆、Sydenham舞蹈病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、科尔萨科夫病、与脑血管障碍相关的愚笨、缺血性脑水肿、睡眠障碍、精神分裂症、抑郁症、经前综合症、焦虑、药物成瘾、疼痛、偏头痛、免疫复合物疾病，作为免疫抑制剂，以及用于预防或逆转对阿片类药物和苯二氮䓬类药物的耐受性。
• Substituted Quinazoline and Pyridopyrimidine Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190233440A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有通用公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of Alpha‐Amanitin Derivatives Containing Analogs of the <i>trans</i> ‐Hydroxyproline Residue for Potential Use in Antibody‐Drug Conjugates
  作者：Kaveh Matinkhoo、Antonio A. W. L. Wong、Chido M. Hambira、Brandon Kato、Charlie Wei、Christoph Müller、Torsten Hechler、Alexandra Braun、Francesca Gallo、Andreas Pahl、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.202101373

  日期：2021.7.16

  inhibitor of RNA polymerase II. Following on growing interest in using this toxin as a payload in antibody-drug conjugates, herein we report the synthesis and biochemical evaluation of several new derivatives of this toxin to probe the role of the trans-hydroxyproline (Hyp), which is known to be critical for toxicity. This structure activity relationship (SAR) study represents the first of its kind to

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Modified lysine-mimetic compounds
  申请人：Larsen Due Bjarne

  公开号：US20070149460A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。