(2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯 | 121148-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯
• 中文别名: (2S,4S)-1-叔丁基2-甲基4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯；(2S,4S)-1-BOC-4-氨基吡咯烷-2-甲酸甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-4-amino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-aminoproline methyl ester；N-Boc-(4S)-amino-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 121148-01-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: IOLQYMRFIIVPMQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  321 °C
• 密度：
  1.151
• 闪点：
  148 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.34h， 生成 N-Boc-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

  摘要：

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.010
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  插入吡咯聚酰胺骨架中的手性吡咯烷等甾体的合成

  摘要：

  描述了一种从（L）-羟基脯氨酸开始合成一系列手性吡咯烷吡咯吡咯聚酰胺二胺类似物的有效途径。通过双链DNA解链温度分析评估了这些手性含吡咯烷的分子与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，在吡咯烷环上的手性和结合位点对于在双链DNA上的结合都起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100603

文献信息

• An Ionic Liquid Containing L-Proline Moiety as Highly Efficient and Recyclable Chiral Organocatalyst for Michael Addition
  作者：Jiang Li、Xia Bing Li、Sha Sha Ma、Juan Liu、Ben Hao Li、Bao Lin Li

  DOI：10.1002/bkcs.10848

  日期：2016.8

  A novel chiral ionic liquid containing proline moiety was synthesized. It can be used as a highly efficient and recyclable chiral organocatalyst for Michael addition of cyclohexanone with (E)‐β‐nitroalkenes in methanol at room temperature. The Michael addition affords the corresponding products in satisfactory yields of isolated products (78–98%) with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  合成了一种新型的含有脯氨酸部分的手性离子液体。它可以用作高效和可回收的手性有机催化剂，用于在室温下在甲醇中将环己酮与（E）-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。迈克尔加成物以高非对映选择性和出色的对映选择性（高达98％dr和高达99％ee）提供令人满意的分离产物（78-98％）的相应产物。催化剂可循环使用多达五次，而收率和立体选择性均不降低。
• Superior HIV-1 TAR Binders with Conformationally Constrained R52 Arginine Mimics in the Tat(48-57) Peptide
  作者：Govind S. Bhosle、Shalmali Kharche、Santosh Kumar、Durba Sengupta、Souvik Maiti、Moneesha Fernandes

  DOI：10.1002/cmdc.201700653

  日期：2018.2.6

  increase in binding affinity of the Tat(48–57) peptide to HIV‐1 transcriptional activator‐responsive element (TAR) RNA by replacing Arg52, an essential and critical residue for Tat's specific binding, with (2S,4S)‐4‐guanidinoproline. The resulting αTat1M peptide is a far superior binder than γTat1M, a peptide containing another conformationally constrained arginine mimic, (2S,4S)‐4‐amino‐N‐(3‐guanidinopropyl)proline

  我们报告说，通过用（2 S，4 S）‐4‐胍基脯氨酸。所得的αTat1M肽是比γTat1M更好的结合剂，γTat1M包含另一个构象受限的精氨酸模拟物（2 S，4 S）-4-氨基N-（3-胍基丙基）脯氨酸，甚至是对照Tat肽（CtrlTat）本身。圆二色性（CD），等温滴定量热（ITC），凝胶电泳和UV光谱学研究为我们的观察提供了支持。分子动力学模拟表明，相对于CtrlTat，更紧密的αTat1M与TAR RNA之间的相互作用增加。结合肽后，RNA本身的CD标记基本上保持不变。与对照Tat肽相比，Tat模拟物还具有更好的细胞摄取特性，因此增加了其作为特定TAR结合分子的潜在应用。
• Design, synthesis, and preliminary evaluation of 4-(6-(3-nitroguanidino)hexanamido)pyrrolidine derivatives as potential iNOS inhibitors
  作者：Feng-Zhi Liu、Hao Fang、Hua-Wei Zhu、Qiang Wang、Yue Yang、Wen-Fang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.030

  日期：2008.1

  A series of 4-(6-(3-nitroguanidino)hexanamido)pyrrolidine derivatives were synthesized and evaluated for their abilities to inhibit inducible nitric oxide synthase (iNOS) isoform. All target compounds were prepared in 11 steps from commercially trans-4-hydroxy-L-proline. The preliminary pharmacological test showed that three compounds, 17, 21, and 30, have the good potency (IC(50)=2.36, 2.68, 2.5 microM

  合成了一系列的4-（6-（3-硝基胍基）己酰胺基）吡咯烷衍生物，并对其抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）同工型的能力进行了评估。所有目标化合物均由市售反式4-羟基-L-脯氨酸分11步制备。初步药理测试表明，与NOS抑制剂N（G）-硝基精氨酸（L）相比，三种化合物17、21和30具有良好的效力（分别为IC（50）= 2.36、2.68和2.5 microM）。 -NNA）（IC（50）= 14.74 microM），并可用作将来探索新型iNOS抑制剂的先导化合物。
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Lee Koo

  公开号：US20100120783A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound having a good agonistic activity to melanocortin receptor, or pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, and an agonistic composition for melanocortin receptor comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及一种对黑皮质素受体具有良好激动活性的化合物，或其药学上可接受的盐或异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑皮质素受体激动剂组合物。
• [EN] DUAL-ACTING ANTIHYPERTENSIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIHYPERTENSIFS À DOUBLE ACTION
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2009035543A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to compounds having the formula: (I) wherein: Ar, r, R3, Z, X, and R5-7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have AT1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有以下公式的化合物：(I) 其中：Ar、r、R3、Z、X和R5-7按说明书定义，或其药用可接受盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和中性内肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。