(2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸 | 202477-59-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸
• 中文别名: (2S,4R)-4-[(甲磺酰基)氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸1-叔丁酯
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；N-Boc-(2S,4R)-4-mesylproline；(2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 202477-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 309.34
• InChiKey: OGGZSVXCHFNXKA-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103℃ (heptane )
• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.46 g的产率得到(1S,4S)-3-氧代-2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  4-氟脯氨酸的实用合成。

  摘要：

  4-氟脯氨酸是化学生物学中最有用的非天然氨基酸之一。在这里，报道了合成 4-氟脯氨酸的 2S,4R、2S,4S 和 2R,4S 非对映异构体的实用路线。每条路线都从 (2S,4R)-4-羟脯氨酸开始，它是胶原蛋白的主要成分，因此很容易获得，并使用氟化物盐来安装氟基团。因此，这些路线提供了对这些有用的非天然氨基酸的工艺规模访问。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.024
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4r)-1-boc-4-甲磺酰氧基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200

文献信息

• Design and synthesis of galactose-conjugated fluorinated and non-fluorinated proline oligomers: towards antifreeze molecules
  作者：Yuji Sumii、Hayata Hibino、Ibrayim Saidalimu、Hidehisa Kawahara、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc05588b

  日期：——

  Galactose-conjugated fluorinated and non-fluorinated proline oligomers were synthesized and evaluated as antifreeze molecules.

  用半乳糖偶联的氟化和非氟化脯氨酸寡聚体被合成并作为抗冻分子进行评估。
• [EN] TRIAZOLE-CONTAINING MACROCYCLIC HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES CONTENANT DU TRIAZOLE DES PROTÉASES À SÉRINE DU VHC
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009079353A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention discloses compounds of formula I, II and III or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物I、II和III或其药学上可接受的盐、酯或前药，其可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• 一种N-保护的3，4-去氢-L-脯氨酸酯的合成方法
  申请人：都创（重庆）医药科技有限公司

  公开号：CN114436929A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N‑保护3，4‑去氢‑L‑脯氨酸酯的合成方法，合成路线采用市场供应充足、易于获得的N‑保护的L‑羟基脯氨酸为原料，通过三步反应得到产品。本发明原料易得，操作简便，整体收率高，三废可控，环境友好，易于工业化生产。本发明具有重要的社会价值和经济价值，同时为下游产品的生产以及相关药品的工业生产和成本控制提供了保障。
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Choi Sung Pil

  公开号：US20090298829A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to a compound of the following formula 1, pharmaceutically acceptable salt and isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及以下式子1的化合物，其药学上可接受的盐和异构体作为黑色素皮质素受体激动剂，以及包含其作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• 一种氮杂五元环并三元环羧酸酯衍生物及其盐的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN114605310A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供一种氮杂五元环并三元环羧酸酯衍生物及其盐的合成方法，合成路线采用市场供应充足、易于获得的N‑保护的L‑羟基脯氨酸为原料，通过五步反应得到产品。本发明原料易得，操作简便，整体收率高，ee值高，三废可控，环境友好，易于工业化生产。本发明具有重要的社会价值和经济价值，同时为下游产品的生产以及相关药品的工业生产和成本控制提供了保障。