(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone | 520-33-2

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
• 英文别名: hesperetin；hesperitin；5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 520-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232°C
• 沸点：
  363.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2514 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.90
• 物理描述：
  Light yellow to light tan powder; Faint fatty vanillic aroma
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C条件下，应将物品存放在阴凉、干燥且通风良好的库房内。远离火源和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，禁止混储。库区内需备有合适的材料以收集可能的泄漏物。

SDS

橙皮素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Hesperetin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 橙皮素
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 520-33-2
俗名： 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone
橙皮素 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H14O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
橙皮素 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
232°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
橙皮素 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

天然黄酮类化合物——橙皮素

橙皮素（Hesperetin）是一种天然黄酮类化合物，广泛存在于水果、花卉、食品等植物源物质中。其主要来源于橙皮苷（Hesperidin）的水解，并具有生物和药理活性，在有机化学、医学、农学、食品等多个领域有广泛应用。

橙皮素的药理作用

1. 抗氧化作用：橙皮素可通过清除过氧亚硝酸根离子，避免过氧化反应带来的危害。
2. 抗炎作用：橙皮素可以抑制炎性介质的介导作用，从而间接抑制炎症反应。与橙皮苷相比，橙皮素具有更强的抗炎作用，其中C7连接芸香糖后对其抗炎活性有影响。
3. 降血脂作用：橙皮素可以抑制胆固醇生成酶及酯化酶的作用，从而达到降血脂的效果。
4. 心血管保护作用：橙皮素具有降低血脂及血管渗透性的功效，可以起到预防血栓形成的作用。此外，它还能通过刺激某些线粒体酶如琥珀酸脱氢酶等，起到保护内皮细胞组织的缺氧作用，预防由内皮细胞坏死引起的凝血而诱发血栓。
5. 抗肿瘤作用：橙皮素具有抗氧化作用，从而可避免这些因素引起的基因变化导致的癌变。此外，它还能促进P-糖蛋白介导的药物从肿瘤细胞中流出，并且可以改变血脑屏障对vincristine的通透性。

市场前景 国外市场情况

1. 橙皮素被用于保健药物及保健品，如安利的系列产品都添加了橙皮素。美国热销保健品活力50的主要活性成分也是橙皮素。
2. 作为一些化妆品的添加剂，例如CLARINS（娇韵诗）的多款晚霜中就含有橙皮素。
3. 在日本还被应用在食品方面，作为一种具有维生素P作用的添加剂使用。

我国市场情况

在我国主要将橙皮素用作药物原料。相关药物的主要疗效有健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、止逆和止胃痛等。以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。

工业生产方法

1. 水相法 Grohmann K等人采用水相作为反应介质，稀硫酸作为催化剂，反应温度从25℃到180℃，研究发现，在水相中当温度为120℃或更高时，橙皮苷的水解速度显著加快。这是因为橙皮苷在常温下在水介质中的溶解度很小，提高反应温度可以大大增加其溶解性。 水相中主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷，而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可进一步水解生成橙皮素（图1）。此外，橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是个重要有机中间体，可用于甜味剂（二氢查尔酮）的合成。 图2：橙皮素水解路线

2. 甲醇法 Thomas Seitz等人选择甲醇作为橙皮苷水解反应介质，浓硫酸作为催化剂。加热回流反应7.5小时后加入乙酸乙酯溶液，水洗、干燥后再浓缩得到粗产品。 粗产品溶于丙酮中，滴加到稀乙酸溶液后过滤并干燥得到纯品（收率99%）。这种方法工艺简单且产品收率最高。然而，它需要毒性较大的甲醇作为反应介质，并不符合绿色环保的生产要求。Wingard等人改进了Thomas Seitz的方法：在水解反应结束后，首先减压蒸除过量甲醇后，在氮气保护下直接加到水相中加热回流2小时，冷却后可得到纯度为97%的橙皮素。

化学性质

来源于芸香科柑桔属（Citrus）植物：甜橙（Citrus sinensis）、柠檬（Citrus limon）。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。 药理药效包括健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、抗病毒、抗菌、止逆和止胃痛功效。此外，橙皮素还具有抑制癌症的促进剂作用、醛糖还原酶抑制剂作用，并可抑制脂肪分解及促进DNA生物合成。有效调节预防和改善心血管疾病。

**图1：橙皮素水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷过程**

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到香叶木素
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181
• 作为产物：
  描述：

  hesperidin-7-O-glucoside 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 甘油 为溶剂， 生成 (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
  参考文献：
  名称：

  一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法

  摘要：

  一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法，针对黄酮苷类化合物不溶于水也难以溶于常见有机醇溶液，其水解制备黄酮苷元水解速度慢，有机溶剂需量大，水解不彻底性。本发明通过铝盐和黄酮苷类化合物络合，其络合产物易溶于醇中，利用络合物产生的氯化氢或再加入盐酸或硫酸，一定温度下水解，可制备苷元或苷元与单糖苷的混合物。反应完毕后，可加入磷酸或磷酸盐破除铝离子与黄酮络合，可得黄酮苷元或黄酮苷元与黄酮单糖苷混合物或黄酮苷元、黄酮单糖苷、黄酮苷三者混合物。本发明提供一种简单易行，产率和纯度较高，成本很低廉，适合工业化大规模生产黄酮苷元或黄酮苷元与单糖苷混合物的一种方法。

  公开号：

  CN105481916A

文献信息

• Functionalities tuned enantioselectivity of phenylcarbamate cyclodextrin clicked chiral stationary phases in HPLC
  作者：Jian Tang、Yuzhou Lin、Bo Yang、Jie Zhou、Weihua Tang

  DOI：10.1002/chir.22732

  日期：2017.9

  phenylcarbamate cyclodextrin (CD) clicked chiral stationary phases (CSPs). A comparison study is herein reported for per(4‐chloro‐3‐methyl)phenylcarbamate and per(2‐chloro‐5‐methyl)phenylcarbamate β‐CD clicked CSPs (i.e., CCC4M3‐CSP and CCC2M5‐CSP). The enantioselectivity dependence on column temperature was studied in both normal‐phase and reversed‐phase mode high performance liquid chromatography

  混合的氯官能团和甲基官能团可以极大地调节苯基氨基甲酸酯环糊精（CD）咔哒手性固定相（CSP）的对映选择性。本文报道了对（4-氯-3-甲基）苯基氨基甲酸酯和（2-氯-5-甲基）苯基氨基甲酸酯β-CD裂解的CSP（即CCC4M3-CSP和CCC2M5-CSP）的比较研究。在正相和反相模式高效液相色谱（HPLC）中均研究了对映选择性对柱温的依赖性。热力学研究表明，CCC4M3-CSP与手性溶质之间可形成更强的分子间相互作用，以驱动手性分离。通过在HPLC中对17种模型外消旋物进行对映分离，进一步证明了CCC4M3-CSP的对映选择性更高。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING SWEET TASTE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE MODULER LE GOÛT DE SUCRÉ
  申请人：CHROMOCELL CORP

  公开号：WO2014153000A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides edible compositions comprising a sweet taste modulator of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of sugar in a food product, methods of reducing the caloric intake in a diet, and methods of enhancing sweet taste in a food product.

  本发明提供了包含本发明的甜味调节剂的食用组合物，包括这种食用组合物的食品产品以及制备这种食品产品的方法。本发明还提供了减少食品产品中糖的量的方法，减少饮食中热量摄入的方法，以及增强食品产品中甜味的方法。
• Hypocholesterolemic activity of hesperetin derivatives
  作者：Tae-Sook Jeong、Eun Eai Kim、Chul-Ho Lee、Jung-Hoon Oh、Surk-Sik Moon、Woo Song Lee、Goo-Taeg Oh、Sangku Lee、Song-Hae Bok

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00574-2

  日期：2003.8

  Hesperetin ester and ether derivatives possessing a long alkyl chain were synthesized for examining their hypocholesterolemic activities in high cholesterol-fed mice. Hesperetin 7-O-lauryl ether (4b) and hesperetin 7-O-oleyl ether (4e) exhibited strong cholesterol-lowering effects.

  合成了具有长烷基链的橙皮酯酯和醚衍生物，以检查它们在高胆固醇喂养小鼠中的降胆固醇活性。橙皮素7-O-月桂基醚（4b）和橙皮素7-O-油基醚（4e）具有很强的降胆固醇作用。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。