5,7-二甲氧基磺烷酮 | 1036-72-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基磺烷酮
• 中文别名: 5,7-二甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: 5,7-Dimethoxyflavanone；5,7-Dimethoxy-flavanon；5,7-dimethoxy-2-phenylchroman-4-one；alpinetin methyl ether；5,7-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1036-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IAFBOKYTDSDNHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  162.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2570.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

5,7-二甲氧基黄烷酮是一种活性化合物，可以从两面针的根部分离出5,7-二甲氧基黄酮[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基磺烷酮 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 松属素
  参考文献：
  名称：

  Narasimhachari; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 27, p. 223,232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3',5'-dimethoxyphenoxy)propionitrile 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,7-二甲氧基磺烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Synthesis and Structure of Flavan-4-ols and 4-Methoxyflavans as New Potential Anticancer Drugs
  作者：Christelle Pouget、Catherine Fagnere、Jean-Philippe Basly、Hubert Leveque、Albert-José Chulia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00566-4

  日期：2000.8

  Reduction of a series of substituted flavanones afforded synthetic access to flavan-4-ols and was followed for some of them by an SN2-type acid-catalysis in methanol to provide 4-methoxyflavans. The stereochemistry of these compounds was established by 1H and 13C NMR data. Flavan-4-ols and 4-methoxyflavans have been resolved into enantiomers which are being evaluated as anticancer drugs.

  一系列得到合成获得黄烷-4-醇和取代的黄烷酮的还原，随后进行由S它们中的一些Ñ在甲醇2类型的酸催化，以提供4- methoxyflavans。这些化合物的立体化学由1 H和13 C NMR数据确定。黄烷-4-醇和4-甲氧基黄烷已被解析为对映体，其被评估为抗癌药。
• Synthesis of Flavanones using Methane Sulphonic Acid as a Greencatalystand Comparision under Different Conditions
  作者：R. B. Kshatriya、G. M. Nazeruddin

  DOI：10.13005/ojc/300264

  日期：2014.7.1

  Flavonoids are an important class of natural products with  wide   range activities.Flavonoids includes flavone,flavanone,flavane & flavanol.The synthetic route invovles synthesis of chalcone followed by ring closing to give flavanone.So many catalysts were mentioned in past literature.But most efficient catalyst is methane sulphonic acid.It is easy to handle,less reaction time &easily available.Flavanones were synthesized from chalcone using methane sulphonic acid under thermal condition,microw wave and ultrasound condition.Flavanones are syntheisized in very less time compared to other conditions.

  类黄酮是一类具有广泛活性的重要天然产物，其中包括黄酮、二氢黄酮、黄烷和黄烷醇。合成路线涉及先合成查耳酮，然后通过环合反应生成二氢黄酮。过去的文献中提到了许多催化剂，但最有效的催化剂是甲烷磺酸。它易于处理，反应时间短且易于获取。在热条件、微波和超声条件下，使用甲烷磺酸从查耳酮合成二氢黄酮。与其他条件相比，二氢黄酮的合成时间非常短。
• Flavonoids: structural requirements for antiproliferative activity on breast cancer cells
  作者：Christelle Pouget、Fabienne Lauthier、Alain Simon、Catherine Fagnere、Jean-Philippe Basly、Christiane Delage、Albert-José Chulia

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00617-5

  日期：2001.12

  Several classes of flavonoids (flavones, flavanones, 2'-hydroxychalcones and flavan-4-ols) having a variety of substituents on A ring were investigated for their antiproliferative activity against MCF-7 human breast cancer cells. Structure-activity relationships of these compounds were discussed. 2'-hydroxychalcones and methoxylated flavanones were found to be potent inhibitors of MCF-7 cells growth

  研究了在A环上具有各种取代基的几类类黄酮（类黄酮，黄烷酮，2'-羟基查耳酮和黄烷-4-醇）对MCF-7人乳腺癌细胞的抗增殖活性。讨论了这些化合物的构效关系。发现2'-羟基查耳酮和甲氧基黄酮是MCF-7细胞生长的有效抑制剂，而黄酮和flavan-4-ols除7,8-二羟基黄酮外似乎是弱抑制剂。
• Pharmaceutical preparations containing flavanone or thioflavanone
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04885298A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  The invention relates to pharmaceutical preparations containing compounds of formula I ##STR1## in which X represents unsubstituted or substituted amino or a quaternary ammonium salt; halogen, free, etherified or esterified hydroxy; free, etherified, esterified or oxidized mercapto; free or functionally modified carboxyl, free or functionally modified sulfo; acyl; nitro; an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical, Y represents oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl but must be oxygen, sulfinyl or sulfonyl, if X is 1H-imidazol-1-yl, and rings A and B are each unsubstituted or substituted; or pharmaceutically acceptable salts of such compounds that contain a salt-forming group, and to novel compounds of formula I. The compounds are useful e.g. for the treatment of diseases of the respiratory tract and of liver diseases. They are prepared by methods known per se.

  该发明涉及含有以下式I的化合物的制药制剂：其中X代表未取代或取代的氨基或季铵盐；卤素，自由的，醚化的或酯化的羟基；自由的，醚化的，酯化的或氧化的巯基；自由或功能修饰的羧基，自由或功能修饰的磺酰基；酰基；硝基；未取代或取代的碳氢基团或未取代或取代的杂环基团，Y代表氧，硫，亚砜基或磺酰基，但如果X是1H-咪唑-1-基，则Y必须是氧，亚砜基或磺酰基，环A和环B各自未取代或取代；或者含有盐形成基团的这种化合物的药学上可接受的盐；以及式I的新化合物。这些化合物可用于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病等。它们是通过已知的方法制备的。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。