5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchroman-4-one | 72018-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 6-prenylpinocembrin；5,7-Dihydroxy-6-prenyl-flavanon；5,7-Dihydroxy-6-prenylflavanone；5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 72018-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: UOWOIGNEFLTNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  212-214°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchroman-4-one 、 硫酸二甲酯 生成 5-Hydroxy-7-methoxy-6-prenyl-flavanon
  参考文献：
  名称：

  Variations in the Chemical Shift of the 5-Hydroxyl Proton of 7-O-Prenylated Flavanones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7415
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 184.5h， 生成 5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  以6-异戊烯基柚皮素为T型钙通道阻滞剂的新型抗痛觉过敏药的设计与合成

  摘要：

  由于最近将6-异戊烯基柚皮素（6-PNG）鉴定为IC 50值约为1 µM的新型T型钙通道阻滞剂，因此设计，合成了一系列黄烷酮衍生物，随后对其在体内的T通道阻滞活性进行了评估。使用膜片钳技术用Ca v 3.2 T型通道转染的HEK293细胞。结果，一些新的黄烷酮比6-PNG更有效地阻断了Ca v 3.2依赖性T电流。在合成的化合物中，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5,7-二羟基-2-（2-羟基苯基）苯并吡喃-4-酮8j，6-（3-乙基戊-2-烯基）-5 ，7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢呋喃酮11b，6-（2-环戊二乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）并苯吡喃-4-酮11d，6-（2-环戊基乙基）-5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并四氢吡喃-4-酮12c比6-PNG更有效，且IC 50值为0.39、0.26、0.46和分别为0.50 µM。在上述四种衍生物中，化合物8j

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.023

文献信息

• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• Peroxisome proliferator activated receptor ligands and process for producing the same
  申请人：Mae Tatsumasa

  公开号：US20050014819A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenyl flavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前酰基类黄酮、一种不包括前酰基类黄酮的查尔酮衍生物、一种不包括前酰基类黄酮的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGAND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MAE Tatsumasa

  公开号：US20090036519A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.
• US7524975B2
  申请人：——

  公开号：US7524975B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US7888388B2
  申请人：——

  公开号：US7888388B2

  公开（公告）日：2011-02-15