松果体素-D4 | 66521-38-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 松果体素-D4
• 中文别名: 褪黑素；褪黑素-D4；褪黑素D4
• 英文名称: deuterated melatonin
• 英文别名: melatonin-d4；N-acetyl-5-methoxytryptamine-α,α,β,β-d4；N-[1,1,2,2-tetradeuterio-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 66521-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 236.25
• InChiKey: DRLFMBDRBRZALE-NZLXMSDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Melatonin D4 是 Melatonin 的氘代物。Melatonin 由松果体产生，能激活褪黑激素受体。它具有抗氧化和抗炎特性，并且是一种新型的选择性 ATF-6 抑制剂，能够通过下调 COX-2 诱导人肝癌细胞凋亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-METHOXYTRYPTAMINE-alpha,alpha,beta,beta-D4 、 乙酸酐 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GYNTHER, JUKKA, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 7, C. 433-441

  摘要：

  DOI：