N-tosyl-(4-pentenyl)amine | 81097-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(4-pentenyl)amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide；N-(4-pentenyl)-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-(pent-4-enyl)benzenesulfonamide；N-tosyl-4-penten-1-amine；N-(4-pentenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-4-pentenyl-；4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 81097-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: FXIFDAINZMBJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 氟化氢吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到3-fluoro-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘/ HF试剂合成3-氟吡咯烷

  摘要：

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01266
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.63h， 生成 N-tosyl-(4-pentenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 Langlois reagent 在 盐酸 、 四乙基氯化铵 、 水 、 N-tosyl-(4-pentenyl)amine 作用下， 生成 3,3,3-trifluoro-1,1-diphenylpropan-1-ol 、 (3,3,3-trifluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  以 Langlois 试剂为 CF3 源对未活化烯烃进行电化学氨基三氟甲基化

  摘要：

  从容易获得的胺中直接合成三氟甲基化 N-杂环引起了学术界的极大兴趣。在此，我们建立了一种通用且可持续的电化学方法来合成各种三氟甲基化吡咯烷。通过利用廉价且易于获得的 Langlois' 试剂作为 CF 3的来源，通过三氟甲基化/环化级联过程将多种未活化的烯烃转化为相应的杂环，产率达到 43-80%。机理研究表明该反应可能是通过阳极单电子转移氧化形成CF 3自由基引发的。该方案的巨大好处是避免使用金属催化剂和氧化剂。更重要的是，塞来昔布的后期修饰和大规模合成揭示了本方法的异常有益和潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d3nj04705a

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Synthesis of 3-Fluoropyrrolidines and 4-Fluoropyrrolidin-2-ones from Allylic Fluorides
  作者：Lorraine E. Combettes、Marie Schuler、Rakesh Patel、Baltasar Bonillo、Barbara Odell、Amber L. Thompson、Tim D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201576

  日期：2012.10.8

  were prepared by 5‐exo‐trig iodocyclisation from allylic fluorides bearing a pending nitrogen nucleophile. These bench‐stable precursors were made accessible upon electrophilic fluorination of the corresponding allylsilanes. The presence of the allylic fluorine substituent induces syn‐stereocontrol upon iodocyclisation with diastereomeric ratios ranging from 10:1 to > 20:1 for all N‐tosyl‐3‐fluoropent‐4‐en‐1‐amines

  通过5 -exo-trig碘环化从带有未决氮亲核试剂的烯丙基氟化物制备了各种3-氟吡咯烷和4-氟吡咯烷酮-2-酮。这些台稳的前体在相应的烯丙基硅烷进行亲电氟化后即可获得。的存在下，烯丙基氟取代基诱导顺-stereocontrol在iodocyclisation与非对映体比率为10：1至> 20:1对所有Ñ甲苯磺酰基-3- fluoropent -4-烯-1-胺和酰胺。立体控制的意义和水平惊人地类似于带有未决氧亲核试剂的结构相关的烯丙基氟化物的相应碘环化。这些结果表明，SYN闭环时观察到的选择性涉及I 2 –π配合物，氟位于内部。
• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Organocatalyzed Synthesis of α-(Substituted Methyl)vinylphosphonates
  作者：Mireille Attolini、Michel Maffei、Cécile Garzon

  DOI：10.1055/s-0030-1260176

  日期：2011.10

  α-(Substituted methyl)vinylphosphonates are obtained by a DABCO-catalyzed substitution reaction of diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate­ and (N-protected) amino- or soft pronucleophiles. The reactions are easily performed under mild conditions (r.t., 1 h), and give good to excellent yields of the title compounds. A diphosphonate by-product was isolated in some examples, when the

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯是通过DABCO催化的α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸二乙酯与（N-保护的）氨基或软亲核试剂的取代反应而获得的。该反应易于在温和的条件下（室温，1小时）进行，并且标题化合物的产率良好至优异。在一些实例中，当亲核试剂具有不太明显的亲核特性时，分离出二膦酸酯副产物。 α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯-有机催化-二乙基α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸酯-前亲核试剂-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷