N-ethynyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 406179-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethynyl-4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 406179-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: HCOBKVBZUCMVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到2-(Toluene-4-sulfonyl)-2-aza-bicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  二氯化铂催化的烯键式酰胺的环异构化。

  摘要：

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1021/ol049530g
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-ethynyl-4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的 CF3 取代的 N-Allenamides 与伯胺的多米诺反应用于构建 2-Amido-5-fluoropyrroles

  摘要：

  我们在此报告了从 CF 3取代的N -allenamides构建 2-amido-5-fluoropyrroles 的多米诺反应。原位生成的宝石- 衍生自 CF 3 - 取代的N - 丙二烯酰胺的双氟化烯酰胺，当用伯胺进行银催化时，会同时对 ynamide 部分进行加氢胺化，然后进行 5- 内三角加成/β-氟化物消除序列，从而能够构建 2-amido-5-fluoropyrroles。这种转变具有出色的功能组兼容性。通过使用 2-氨基苯酚，生产了功能化的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00401

文献信息

• Platinum Dichloride-Catalyzed Cycloisomerization of Ene-ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol049530g

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Various ene-tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This unprecedented and easily operated process can be coupled with a hydrolysis of the intermediate cyclic tosylenamides in a one-pot transformation, which provides cyclobutanones.

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• One-Pot anti-Michael Regio- and Stereoselective Hydroamination of Activated <i>N</i>-Allenamides
  作者：Maxime Hourtoule、Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00302

  日期：2022.4.15

  at the γ-position, were obtained through addition of terminal ynamides with ethyl diazoacetate under copper catalysis for the first time. Regio- and stereoselective hydroamination of those activated N-allenamides provided exclusively E-configured captodative enamimes through a one-pot anti-Michael addition. Numerous ynamides as well as various secondary amines were adapted in this process.

  首次在铜催化下将末端炔酰胺与重氮乙酸乙酯加成得到γ位酯取代的N-丙二酰胺。那些活化的N-丙二酰胺的区域选择性和立体选择性加氢胺化通过一锅抗迈克尔加成仅提供E配置的俘获性烯胺。许多ynamides以及各种仲胺在这个过程中得到了适应。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Terminal vs. Fluorine‐Substituted <i>N</i> ‐Allenamides via Addition of Diazo Compounds to Terminal Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Baptiste Moegle、Santanu Ghosh、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/chem.202103598

  日期：2022.1.3

  diazo-compounds was developed. DFT calculations showed that this transformation relies on an uncommon, reversed mechanism that, regardless of the polarization of the ynamide, favors the addition of the diazo compound at the β-position of the ynamide. The protocol tolerates a wide range of functional groups. This copper-catalyzed process represents the first synthesis of tri-, di- or per-fluorinated N-allenamides

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。
• Direct Synthesis of CF₂H-Substituted 2-Amidofurans via Copper-Catalyzed Addition of Difluorinated Diazoacetone to Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01876

  日期：2021.7.16

  science. Methods for the incorporation of lightly fluorinated groups such as CF2H have been less well developed. Here we report the use of difluorinated diazoacetone as a practical reagent for the direct synthesis of CF2H-substituted 2-amidofurans through addition to ynamides. These newly designed difluorinated amidofurans were elaborated to create new nitrogen-containing frameworks that would be challenging

  含有二氟甲基的分子的重要性是由它们在制药和农业化学科学中的潜在应用驱动的。掺入轻度氟化基团（例如CF 2 H）的方法还没有得到很好的发展。在这里，我们报告了使用二氟化重氮丙酮作为一种实用试剂，通过添加到ynamides直接合成CF 2 H 取代的2-酰氨基呋喃。这些新设计的二氟酰氨基呋喃经过精心设计，以创造新的含氮框架，否则很难获得。
• Nickel-catalyzed acetamidation and lactamization of arylboronic acids
  作者：Bo Huang、Linwei Zeng、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c7cc07055a

  日期：——

  A nickel-catalyzed acetamidation and lactamization of arylboronic acids via a one-pot reaction with ynamides and N-hydroxyphthalimide is described. This protocol features with mild reaction conditions and a broad substrate scope, and has been successfully applied to late-stage functionalization of pharmaceuticals. Moreover, control reactions were conducted to elucidate a plausible mechanism.

  描述了通过与酰胺和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的一锅反应，镍催化的芳基硼酸的乙酰胺化和内酰胺化。该方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围，并已成功应用于药物的后期功能化。此外，进行了对照反应以阐明合理的机制。