2-吡咯烷甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2S)- | 101250-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡咯烷甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2S)-
• 英文名称: (S)-1-tosylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Pyrrolidinecarboxaldehyde, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, (2S)-；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 101250-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: VPKSPXCRWBOMOF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2S)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (αR,2S)-1-methyl-α-phenyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of Proline-Derived Vicinal Amino Alcohols through Grignard Addition onto N-Tosylprolinal

  摘要：

  A highly diastereoselective Grignard addition to N-tosyl-l-prolinal has been developed to deliver a variety of proline-derived vicinal amino alcohols in good to excellent yields with high diastereoselectivities. A similar selectivity was also obtained by using N-tosyl-d-prolinal. The methodology has been applied to the synthesis of medicinally important 3-hydroxy-2-phenylpiperidines.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560802
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-吡咯烷甲醛,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• NHC-Catalyzed Intramolecular Redox Amidation for the Synthesis of Functionalized Lactams
  作者：Karen Thai、Li Wang、Travis Dudding、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol102536s

  日期：2010.12.17

  A very efficient NHC-catalyzed lactamization reaction is reported. For most cases, the ring expansion reaction proceeds to cleanly furnish five- and six-membered N-Ts and N-Bn lactams, without the need for further purification. Evidence is presented suggesting a dual role for the stoichiometric base: (1) deprotonation of the triazolium precatalyst and (2) activation of the nitrogen leaving group through

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。
• A Formal Intermolecular Iodolactonization Reaction Based on a Radical-Ionic Sequence
  作者：David F. León-Rayo、Maricela Morales-Chamorro、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.201600051

  日期：2016.3

  report herein a method based on a radical-ionic sequence between an allylic alcohol and an α-iodo acid in the presence of substoichiometric amounts of lauroyl peroxide (DLP) to produce an atom transfer radical addition (ATRA) adduct, which subseqently underwent an acid-mediated lactonization. This approach can be described as a free radical reaction followed by an intermolecular iodolactonization. Twenty-two

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。
• A synthetic approach to 2,3,4-substituted pyridines useful as scaffolds for tripeptidomimetics
  作者：Stina Saitton、Jan Kihlberg、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.048

  日期：2004.7

  of amino acid derivatives in the 4-position of the pyridine was found to proceed efficiently by conversion of iodo-pyridine to a Grignard derivative, which was allowed to react with a protected amino aldehyde. Substitution of fluorine in the 2-position of the pyridine was found to be facile with alkoxide nucleophiles, whereas amines were much less reactive.

  描述了在肽模拟物开发中用作支架的2,3,4-取代的吡啶衍生物的合成。已经探索了在卤素舞反应中使用各种亲电试剂来生产3-烷基-2-氟-4-碘吡啶吡啶衍生物作为“功能化支架”的可能性，并探讨了区分两种卤素手柄的反应性的可能性。 。发现通过将碘吡啶转化为格利雅衍生物，可以使吡啶的4-位上的氨基酸衍生物有效地偶联，使其与受保护的氨基醛反应。发现吡啶的2-位上的氟取代容易与醇盐亲核试剂反应，而胺的反应性要低得多。
• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。