N-(5-(4-acetylphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1227797-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(5-(4-acetylphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-(4-acetylphenyl)pentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1227797-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: VLTSGIVGRCZWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 、 4-乙酰基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(4-acetylphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(5-(4-acetylphenyl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（I）催化的芳基硼酸与芳基硼酸的氢芳基化反应

  摘要：

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol100974f

文献信息

• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。