(Z)-4-methyl-N-(pent-3-enyl)benzenesulfonamide | 1221256-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(pent-3-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(3Z)-3-penten-1-ylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(Z)-pent-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1221256-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: JQIKQGRYAWYOKI-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (Z)-4-methyl-N-(pent-3-enyl)benzenesulfonamide 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以20%的产率得到(2SR,3RS,4SR)-ethyl-4-chloro-3-methyl-1-tosylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A detailed investigation of the aza-Prins reaction

  摘要：

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。

  DOI：

  10.1039/b915797b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(pent-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A detailed investigation of the aza-Prins reaction

  摘要：

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。

  DOI：

  10.1039/b915797b

文献信息

• Bis(trifluoromethanesulfonimide) (BSI): Acidity and application to hydrofunctionalization as a Brønsted acid catalyst
  作者：Ryukichi Takagi、Yuichiro Sakai、Duyen Thi Duong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132037

  日期：2021.4
• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。