4-methyl-N-pent-4-enyl-N-vinylbenzenesulfonamide | 352311-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-pent-4-enyl-N-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethenyl-4-methyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 352311-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ITWZIDISSINDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-pent-4-enyl-N-vinylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: 立体选择性串联 [2 + 2]−Pericyclic 开环−Intramolecular N-Tethered [4 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol901434g
• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到4-methyl-N-pent-4-enyl-N-vinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enamide−Olefin Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of ring-closing metathesis reactions of olefin-containing enamides using ruthenium-based catalysts have been demonstrated, A preliminary investigation into the scope and limitations, leading to protected five- and six-membered cyclic enamides, will be presented.

  DOI：

  10.1021/ol016013e

文献信息

• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。
• Enamide−Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol016013e

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The first examples of ring-closing metathesis reactions of olefin-containing enamides using ruthenium-based catalysts have been demonstrated, A preliminary investigation into the scope and limitations, leading to protected five- and six-membered cyclic enamides, will be presented.