3-fluoro-1-tosylpiperidine | 1196712-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 3-Fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine；3-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 1196712-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂S
• 分子量: 257.329
• InChiKey: XFUBIWLSBKMOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 氟化氢吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到3-fluoro-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘/ HF试剂合成3-氟吡咯烷

  摘要：

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01266

文献信息

• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Tao Wu、Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja9076588

  日期：2009.11.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, in which AgF was used as a key fluorinating reagent and PhI(OPiv)(2) as oxidant. The reaction afforded vicinal fluoroamine products with very high regioselectivity. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed, and preliminary mechanistic studies indicated that direct reductive elimination

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。
• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Qing Wang、Wenhe Zhong、Xiong Wei、Maoheng Ning、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c2ob26664d

  日期：——

  A convenient, metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes has been developed. Employing readily available PhI(OPiv)2 and hydrogen fluoride–pyridine in the presence of BF3·OEt2, tosyl-protected pent-4-en-1-amines were converted to 3-F-piperidines in one step in good yields as well as high stereoselectivity.

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。
• Transition-metal-free visible-light photoredox catalysis at room-temperature for decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids by organic dyes
  作者：Xinxin Wu、Chunna Meng、Xiaoqian Yuan、Xiaotong Jia、Xuhong Qian、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c5cc04527d

  日期：——

  We report herein an efficient, general and green method for decarboxylative fluorination of aliphatic carboxylic acids. By using a transition-metal-free, organocatalytic photoredox system, the reaction of various aliphatic carboxylic acids...

  我们在此报告了一种有效，通用和绿色的脂族羧酸脱羧氟化方法。通过使用无过渡金属的有机催化光氧化还原体系，各种脂肪族羧酸的反应...