N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1140923-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-but-3-enyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1140923-87-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: VFMBJVMDQWPHGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  455.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 N-(4-aminobutyl)-N-benzyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化加氢胺化合成手性伯胺的实用亲电氮源

  摘要：

  在烯烃和炔烃之间催化安装氨基的温和实用方法长期以来一直被认为是合成化学中的重大挑战。由于使用氨直接对烯烃加氢胺化需要苛刻的条件，因此为正式加氢胺化方法开发合适的亲电胺化试剂具有重要意义。在此，我们描述了使用 1,2-苯并异恶唑作为实用的亲电伯胺源。使用这种杂环作为新的氨基传递剂，开发了一种温和的通用方案，用于氢化铜催化烯烃和炔烃的加氢胺化以形成伯胺。该方法提供了获得广泛的手性 α-支化伯胺和线性伯胺的途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10564
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzyl-N-(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与烯丙基/炔丙基硅烷的形式施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断

  摘要：

  据报道，N-甲苯磺酰基和S-取代的乙烯基叠氮化物的施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断。以BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸助催化剂，乙烯基叠氮化物的脱氮片段化促进了N / S稳定的碳阳离子的生成，该碳阳离子进一步被烯丙基/炔丙基硅烷进行亲核加成以形成C-C键。结果，可以在温和的反应条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性提供各种均烯丙基/烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03062

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Borocarbonylative Coupling of Unactivated Alkenes with Alkyl Halides: Synthesis of β‐Boryl Ketones
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Claas Schünemann、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002714

  日期：2020.6.22

  borocarbonylative coupling of unactivated alkenes with alkyl halides remains a challenge. In this communication, a Cu‐catalyzed borocarbonylative coupling of unactivated alkenes with alkyl halides for the synthesis of β‐boryl ketones has been developed. A broad range of β‐boryl ketone derivatives was prepared in moderate to excellent yields with complete regioselectivity.

  未活化的烯烃与卤代烷的硼羰基化偶联仍然是一个挑战。在这种交流中，已开发出一种铜催化的未活化烯烃与烷基卤化物的硼羰基化偶联反应，用于合成β-硼基酮的方法。以中等至极高的收率和完全的区域选择性制备了多种β-硼基酮衍生物。
• Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong

  DOI：10.1021/jo900012z

  日期：2009.4.3

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.
• A highly efficient cobalt-catalyzed deuterogenolysis of diboron: Synthesis of deuterated pinacolborane and vinylboronates
  作者：Lin Qiao、Lei Zhang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.053

  日期：2019.8

  Highly efficient hydrogenolysis and deuterogenolysis of diboron compounds have been realized by the use of a cobalt catalyst, affording TON up to 48201. Furthermore, a one-pot two-step procedure comprising sequential deuterogenolysis of diboron and deuteroboration of alkynes under the same cobalt catalyst has been developed for the efficient, atom-economical synthesis of deuterated vinylboronates with high deuterium incorporation and excellent regio- and stereoselectivity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.