(S)-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol | 55456-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: ((2S)-1-p-toluenesulfonyl-2-pyrrolidinyl)methanol；1-tosyl-2-(S)-pyrrolidinemethanol；[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 55456-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD03840385
• 分子量: 255.338
• InChiKey: ROHDMTXJNIUWBL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  416.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (αR,2S)-1-methyl-α-phenyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of Proline-Derived Vicinal Amino Alcohols through Grignard Addition onto N-Tosylprolinal

  摘要：

  A highly diastereoselective Grignard addition to N-tosyl-l-prolinal has been developed to deliver a variety of proline-derived vicinal amino alcohols in good to excellent yields with high diastereoselectivities. A similar selectivity was also obtained by using N-tosyl-d-prolinal. The methodology has been applied to the synthesis of medicinally important 3-hydroxy-2-phenylpiperidines.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560802
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以89%的产率得到(S)-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative desulfurization–fluorination of thioethers. Application for the synthesis of fluorinated nitrogen containing building blocks

  摘要：

  氧化脱硫-氟化方案已用于从 (2S)-2-(二氟甲基)-N-甲苯磺酰吡咯烷 (6a) 和 (2S)-2-(三氟甲基)-N-甲苯磺酰吡咯烷 (7a) 合成-脯氨醇衍生的(2S)-2-(4-氯苯硫基甲基)-N-甲苯磺酰吡咯烷(9)或(2S)-2-(二噻烷-2-基)-N-甲苯磺酰吡咯烷(5)。类似地从 N-保护的 S-芳基-半胱氨酸酯 17 制备 3,3-二氟丙氨酸的努力仅得到了目标化合物 18 的痕迹。相反，独特的 N-(α,α-二氟苄基)-N-α α,β-二溴甘氨酸酯19是通过前所未有的一系列反应步骤形成的。提出了一种可能的机制，涉及亚氨基氧的硫辅助脱氧-二氟化和碳碳键裂变等卤仿反应作为关键步骤。通过 Fluolead™ (1-叔丁基-4-三氟硫基-3,5) 处理，从 (2S)-N-甲苯磺酰脯氨醇 (3) 制备 (2S)-2-(氟甲基)-N-甲苯磺酰吡咯烷 (12) -二甲基苯）仅得到 5% 的目标化合物，但通过扩环得到 95% 的 (3R)-3-氟-N-甲苯磺酰哌啶 (11a)。

  DOI：

  10.1039/c0ob00560f

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05629325A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission.

  新颖的3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物，其化学公式如下：##STR1## 或其药用可接受的盐或前药，对神经元尼古丁胆碱能通道受体具有选择性和强效的配体作用，并且在控制突触传递方面是有效的。
• 3-Pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06127386A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物的公式为：##STR1## 或其药用可接受盐或前药选择性高且强效地作用于神经元尼古丁胆碱能通道受体，并且在控制突触传递方面有效。还描述了使用这些关键中间体来生产本发说明书中定义的公式I化合物的重要中间体和过程。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06437138B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物的化学式为： 或其药学上可接受的盐或前药是神经元胆碱能受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好效果。还描述了使用这些关键中间体的关键中间体和过程，以生产具有规范中定义的变量的化合物I的方法。