N-(4-chloro-6,6,6-trifluorohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1569453-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-6,6,6-trifluorohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Chloro-6,6,6-trifluorohexyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1569453-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClF₃NO₂S
• 分子量: 343.798
• InChiKey: OSTLFLLPWAWZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到N-(4-chloro-6,6,6-trifluorohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  광산화환원 촉매와 CF3SO2Cl을 사용한 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법

  摘要：

  本发明涉及一种使用光气还原催化剂和CFSOCl进行烯烃化合物的三氟氯甲基化方法，根据本发明的烯烃化合物的三氟氯甲基化方法，在一步反应中产物仅产生SO，不仅同时提供了在药物化学中重要的作用基团-Cl和-CF的来源，而且-Cl在高度碳上的取代位置选择性(regioselective)具有优越效果。

  公开号：

  KR20160040034A

文献信息

• 광산화환원 촉매와 CF3SO2Cl을 사용한 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160040034A

  公开（公告）日：2016-04-12

  본 발명은 광산화환원 촉매와 CFSOCl을 사용한 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 알켄 화합물의 클로로트리플루오로메틸레이션 방법은 한 단계의 반응으로 부산물이 오직 SO만 발생하고, 의약 화학에서 중요한 작용기인 -Cl 및 -CF의 소스(source)를 동시에 제공할 뿐만 아니라, -Cl이 높은 차수의 탄소에 치환되는 위치선택성(regioselective)이 우수한 효과가 있다.

  本发明涉及一种使用光气还原催化剂和CFSOCl进行烯烃化合物的三氟氯甲基化方法，根据本发明的烯烃化合物的三氟氯甲基化方法，在一步反应中产物仅产生SO，不仅同时提供了在药物化学中重要的作用基团-Cl和-CF的来源，而且-Cl在高度碳上的取代位置选择性(regioselective)具有优越效果。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes: Chlorotrifluoromethylation with CF₃SO₂Cl by Photoredox Catalysis
  作者：Se Hwan Oh、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/ol403716t

  日期：2014.3.7

  Photoredox-catalyzed vicinal chlorotrifluoromethylation of alkene is described. In the presence of Ru(Phen)(3)Cl-2, CF3SO2Cl was used as a source for the CF3 radical and chloride ion under visible light irradiation. Various terminal and internal alkenes were transformed to their vicinal chlorotrifluoromethylated derivatives. Biologically active compounds were applied under the condition to obtain desired products, suggesting that the method could be feasible for late-stage modification in drug discovery.