4-Chlorobenzhydrylether | 62084-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorobenzhydrylether
• 英文别名: 1,1'-{Oxybis[(4-chlorophenyl)methylene]}dibenzene；1-chloro-4-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]-phenylmethyl]benzene
• CAS: 62084-35-9
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂O
• 分子量: 419.35
• InChiKey: QOOXFDNFHZHMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlorobenzhydrylether 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到4-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  催化量三氟甲磺酸存在下二苯甲醇加氢的研究

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，三乙基硅烷对二芳基甲醇的离子氢化通过二二苯甲基醚进行。这些醚不会歧化为二苯甲酮和二苯甲烷，但会被三乙基硅烷还原为二芳基甲烷。关键词：催化还原，二苯甲醇，二二苯甲基醚，三乙基硅烷。

  DOI：

  10.1139/v00-082
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzhydryl)-(2-hydroxy-ethyl)-dimethyl-ammonium; chloride 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAMBURYAN A. A.; BABIYAN N. A.; SHKULEV V. A.; GEVORKYAN G. A.; GERASIMYA+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1976, 10, HO 8, 60-66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Evidence for rate limiting C-H bond cleavage in the leuckart reaction
  作者：Peter I. Awachie、Vincent C. Agwada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89758-1

  日期：1990.1

  A rho value of +0.21 is reported for the reaction of mono 4-substi- tuted benzophenones with formamide. This, in conjunction with a kinetic iso- tope effect value of 1.80 obtained for the system, suggests a rate-limiting C-H bond cleavage.

  据报道，单4-取代的二苯甲酮与甲酰胺的反应的rho值为+0.21。这与该系统获得的动力学同位素效应值1.80相结合，表明速率限制的CH键裂解。
• Reaction Route and Mechanism of the Direct N-Alkylation of Sulfonamides on Acidic Mesoporous Zeolite β-Catalyst
  作者：Wenqian Fu、Runsheng Shen、Enhui Bai、Lei Zhang、Qun Chen、Zhongxue Fang、Guangchao Li、Xianfeng Yi、Anmin Zheng、Tiandi Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02030

  日期：2018.10.5

  of sulfonamides with alcohols. The strongly acidic HBeta-M had a higher intrinsic activity with initial turnover frequency of 11 × 10–2 s–1 than those of H-form mordenite nanosheets (3.3 × 10–2 s–1) and montmorillonite (4.0 × 10–2 s–1) catalysts. The experiment and characterization results demonstrate that there are two parallel reaction routes on the acidic catalysts. One route is the reaction of

  具有强酸性和中孔结构的高活性多相催化剂的开发是有机合成的极具吸引力的策略。在这项研究中，合成了具有大粒径和强酸性的介孔沸石β（HBeta-M），并将其用于磺酰胺与醇的直接N-烷基化。强酸性HBeta-M具有比H型丝光沸石纳米片（3.3×10 –2 s –1）和蒙脱石（4.0×10 –2）更高的固有活性，其初始转换频率为11×10 –2 s –1。 s –1）催化剂。实验和表征结果表明，酸性催化剂上存在两条平行的反应路线。一种途径是苯甲醇与对甲苯磺酰胺的反应（途径I）。另一途径是路线I中产生的二苯甲醚与对甲苯磺酰胺（路线II）的反应，这在本工作中发现。路线I的反应速率（13×10 –3 mol kg –1 s –1）高于路线II的反应速率（9.8×10 –3 mol kg –1 s –1））在HBeta-M上），但路线II主要以高选择性促成了目标产物的形成。因此，在这项工作中提出了一个完整的反应机理。
• AWACHIE, PETER I.;AGWADA, VINCENT C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1899-1910
  作者：AWACHIE, PETER I.、AGWADA, VINCENT C.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE M. P.; HEDSTRAND D. M.; BUSMAN S. C.; ALEXANDER D., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 19, 5554-5558
  作者：DOYLE M. P.、 HEDSTRAND D. M.、 BUSMAN S. C.、 ALEXANDER D.

  DOI：——

  日期：——