N,4-dimethyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: YLBLSIMPIWCYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium azide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-azido-6-(dimethyl(phenyl)silyl)hexyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的高度选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0cc01316a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,4-dimethyl-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子间钯催化的未活化烯烃的氧化氟羰基化：高效获得β-氟代羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化烯烃的分子间氧化氟羰基化反应，其中采用与亲电子ArIF 2介导的烯烃活化和钯催化的羰基化反应协同作用的过程对于成功进行催化转化至关重要。当前的转化是第一种方便的方法，该方法可在温和的反应条件下，由简单的烯烃以极好的区域选择性生成β-氟化的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706401

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Azidocarbonylation of Alkenes via a Cooperative Strategy
  作者：Ming Li、Feng Yu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01812

  日期：2017.11.17

  alkene activation and palladium-catalyzed carbonylation was demonstrated as an efficient strategy for the difunctionalization of alkenes. A variety of β-azido carboxylic esters were obtained from mono- and 1,1-disubstituted terminal alkenes with excellent regioselectivities. In addition, the introduced azido group can be reduced to an amine group, providing a facile access to β-amino acid derivatives

  已经开发了一种新型的烯烃分子间β-叠氮羰基化反应，其中碘（III）介导的烯烃活化和钯催化的羰基化相结合被证明是烯烃双官能化的有效策略。从单-和1,1-二取代的末端烯烃获得了多种具有优异区域选择性的β-叠氮基羧酸酯。另外，引入的叠氮基可被还原成胺基，提供了从简单烯烃容易地获得β-氨基酸衍生物的途径。
• Photochemical intermolecular dearomative cycloaddition of bicyclic azaarenes with alkenes
  作者：Jiajia Ma、Shuming Chen、Peter Bellotti、Renyu Guo、Felix Schäfer、Arne Heusler、Xiaolong Zhang、Constantin Daniliuc、M. Kevin Brown、Kendall N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.abg0720

  日期：2021.3.26

  highly regio- and diastereoselective intermolecular [4 + 2] dearomative cycloaddition reaction of these bicyclic azaarenes with a plethora of electronically diverse alkenes. This approach bypasses the general reactivity and selectivity issues, thereby providing various bridged polycycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. Computational studies with density

  脱芳环加成反应是将平面芳烃转化为三维结构的理想方法，这在药物化学中日益受到关注。喹啉、异喹啉和喹唑啉尽管含有潜在的二烯和烯烃亚基，但由于芳族体系固有的低反应性和选择性挑战，很少应用于环加成反应。在这里，我们公开了这些双环氮杂芳烃与大量电子不同的烯烃的能量转移介导的、高度区域和非对映选择性的分子间[4 + 2]脱芳香环加成反应。这种方法绕过了一般的反应性和选择性问题，从而提供了以前无法获得或需要精心合成的各种桥连多环。密度泛函理论的计算研究阐明了观察到的区域选择性和非对映选择性的机制和起源。
• Metal-free fluoroalkylfluoroalkylselenolation of unactivated alkenes: incorporation of two photoinduced processes
  作者：Yingjie Lei、Ju Yang、Yawen Wang、Hongying Wang、Yue Zhan、Xianxing Jiang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/c9gc03936h

  日期：——

  Demonstrated here is the use of metal free system in a three component fluoroalkylfluoroalkylselenolation of alkenes under visible light irradiation. The method combines two photoinduced process and allows introduction of –R_f and –SeR_f to alkenes.

  这里展示了在可见光照射下使用无金属体系在烯烃的三组分氟烷基氟烷基硒化反应中的应用。该方法结合了两个光诱导过程，并允许将-R_f和-SeR_{f>引入到烯烃中。}
• Intermolecular, Branch‐Selective, and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Amidation
  作者：Tobias Knecht、Shobhan Mondal、Jian‐Heng Ye、Mowpriya Das、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901733

  日期：2019.5.20

  Herein, we report the redox‐neutral, intermolecular, and highly branch‐selective amidation of allylic C−H bonds enabled by Cp*IrIII catalysis. A variety of readily available carboxylic acids were converted into the corresponding dioxazolones and efficiently coupled with terminal and internal olefins in high yields and selectivities. Mechanistic investigations support the formation of a nucleophilic

  在本文中，我们报道了由Cp * Ir III催化实现的烯丙基CH键的氧化还原中性，分子间和高度分支选择性酰胺化。将各种容易获得的羧酸转化为相应的二恶唑酮，并以高收率和选择性将其与末端和内部烯烃有效偶联。机理研究支持亲核性Ir III-烯丙基中间体的形成，而不是将Ir-nitrenoid物种直接插入烯丙基CH键中。