2-氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 19233-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-phenylprop-2-en-1-one；2-Chlor-1-phenyl-2-propen-1-on
• CAS: 19233-44-4
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: OXAKTNJXLVDKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 正丁基氯化汞 、 sodium thiosulfate 、 三苯基硅烷 作用下， 生成 2-氯苯丙酮 、 2-氯-1-苯基庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Russell, Glen A.; Shi, Bing Zhi; Jiang, Wan, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3952 - 3962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) fluoride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halogenation of certain ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a017

文献信息

• Efficient, direct α-methylenation of carbonyls mediated by diisopropylammonium trifluoroacetate
  作者：Alejandro Bugarin、Kyle D. Jones、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b924577d

  日期：——

  A very efficient method for the direct α-methylenation of carbonyl compounds, with yields up to 99%, utilizing paraformaldehyde, diisopropylammonium trifluoroacetate, and catalytic acid or base, is presented.

  介绍了一种直接将羰基化合物进行α-亚甲基化的非常高效的方法，产率高达99%，该方法利用了多聚甲醛、二异丙基胺三氟乙酸盐以及催化量的酸或碱。
• Direct Photoredox‐Catalyzed Reductive Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Xiao‐Jun Tang、Zuxiao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201504363

  日期：2015.12.21

  Photoredox‐catalyzed reductive difluoromethylation of electron‐deficient alkenes was achieved in one step under tin‐free, mild and neutral conditions. This protocol affords a facile method to introduce RCF2 (R=H, Ph, Me, and CH2N3) groups at sites β to electron‐withdrawing groups. It was found that TTMS (tris(trimethylsilyl)silane) served nicely as both the H‐atom donor and the electron donor in the

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。
• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

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• One-Step Preparation of<i>α</i>-Chloro-<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated Carbonyl Compounds by the Reaction of Silyl Enol Ethers with TiCl₄–LiAlH₄–CCl₄
  作者：Michiharu Mitani、Yoshinori Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.284

  日期：1994.1

  Reaction of silyl enol ethers in a system composed of TiCl4, LiAlH4, and CCl4, which generates dichlorocarbene, produced α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds in an one-step process.

  甲硅烷基烯醇醚在由 TiCl4、LiAlH4 和 CCl4 组成的体系中反应生成二氯卡宾，一步法生成 α-氯-α,β-不饱和羰基化合物。