2-氯-2-氟-1-苯基-1-丙酮 | 63017-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-2-氟-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 2-chloro-2-fluoropropiophenone
• 英文别名: 2-chloro-2-fluoro-1-phenylpropane-1-one；2-Chlor-2-Fluor-1-Phenyl-1-Propanon；1-Phenyl-2-Fluor-2-Chlor-1-Propanon；2-Chloro-2-fluoro-1-phenyl-1-propanone；2-chloro-2-fluoro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 63017-20-9
• 化学式: C₉H₈ClFO
• 分子量: 186.613
• InChiKey: WVNMEBMFFFPIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-氟-1-苯基-1-丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲氧基-1-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-aryl-2,2-dihalo-1-alkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) fluoride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-氯-2-氟-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halogenation of certain ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a017

文献信息

• Methods and compounds for treating depression and other disorders
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040039014A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention features compounds active at both the serotonin reuptake site and the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and the use of such compounds for treating different disorders. Compounds having activity at the serotonin reuptake site and the NMDA receptor (“multi-active compounds”) can be used to treat different types of disorders such as depression, obsessive-compulsive disorders (OCD), sleep, disorders, sexual dysfunction, and eating disorders. Preferably, the multi-active compounds are used to treat depression.

  本发明的特点是活性化合物同时作用于5-羟色胺再摄取位点和N-甲基-D-天冬酰胺（NMDA）受体，并利用这些化合物治疗不同的疾病。在5-羟色胺再摄取位点和NMDA受体具有活性的化合物（“多活性化合物”）可用于治疗不同类型的疾病，如抑郁症、强迫症障碍（OCD）、睡眠障碍、性功能障碍和进食障碍。最好是，多活性化合物用于治疗抑郁症。
• Phosphorus(III)-Mediated, Tandem Deoxygenative Geminal Chlorofluorination of 1,2-Diketones
  作者：Garam Choi、Ha Eun Kim、Sunjoo Hwang、Hanna Jang、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01258

  日期：2020.6.5

  Tetrasubstituted carbon containing two different halogen substituents was constructed in a single-step operation by utilizing the carbene-like reactivity of dioxaphospholene through the tandem reaction of electrophilic and nucleophilic halogenating reagents. It was crucial to devise non-dealkylatable phosphoramidite, which enabled the efficient formation of geminal chlorofluorides from various 1,2-diketones

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。
• Photoinduced Promiscuity of Cyclohexanone Monooxygenase for the Enantioselective Synthesis of α‐Fluoroketones
  作者：Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yang Chen、Weihua Xu、Yujing Hu、Zhichun Chen、Jian Xu、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.202211199

  日期：2022.12.12

  The photoinduced reductive dehalogenation promiscuity of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) with a novel mechanism of ET/PT distinct from the photoinduced promiscuity of natural reductases is reported. Various highly enantioenriched α-fluoroketones were synthesized by photoinduced reductive dehalogenation of α,α-halofluoroketones in a process catalyzed by the rationally designed CHMO mutants.

  报道了环己酮单加氧酶 (CHMO) 的光诱导还原脱卤混杂与 ET/PT 的新机制不同于天然还原酶的光诱导混杂。在合理设计的 CHMO 突变体催化的过程中，通过 α,α-卤代氟酮的光诱导还原脱卤合成了各种高度对映体富集的 α-氟酮。
• Fluorine-Assisted Rearrangement of Geminal Azidofluorides to Imidoyl Fluorides
  作者：Ha Eun Kim、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00183

  日期：2023.6.2

  tandem preparative method for potentially useful and bench-stable imidoyl fluorides from a wide range of structurally diverse geminal chlorofluorides. Our additional efforts to expand the reaction scope regarding the migrating group, halogen, and carbonyl function are described, and the synthetic utility of the imidoyl fluoride products was demonstrated in hopes of promoting the use of this under-appreciated

  有机叠氮化物重排构成了多种合成策略，但通常需要极强的酸和/或高反应温度。我们小组最近发现了孪生氟取代基的显着加速作用，使叠氮化物在更温和的反应条件下无需酸的帮助下即可轻松重排为亚氨基氟化物。实验和计算研究都阐明了孪生氟的作用。这种新的反应性导致开发了一种实用的一步串联制备方法，用于从各种结构多样的孪生氯氟化物中制备潜在有用且实验室稳定的亚氨基氟化物。描述了我们为扩大有关迁移基团、卤素和羰基功能的反应范围所做的额外努力，
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING DEPRESSION
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1096926B1

  公开（公告）日：2007-02-28