6-脱氧-L-甘露糖酸 | 6422-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 6-脱氧-L-甘露糖酸
• 英文名称: L-rhamnonic acid
• 英文别名: L-manno-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexansaeure；6-Desoxy-L-mannonsaeure；L-Rhamnonsaeure；L-Mannomethylonsaeure；Rhamnonsaeure；Isodulcitonsaeure；(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanoic acid
• CAS: 6422-34-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: NBFWIISVIFCMDK-QMKXCQHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-L-甘露糖酸 、 3,4-二氨基甲苯 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 生成 (1S)-1-(5-methyl-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-5-deoxy-L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Carcinolytic Compounds. VI. Substituted 2-(Aldo-Polyhydroxyalkyl)-benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a082
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 溴 作用下， 生成 6-脱氧-L-甘露糖酸
  参考文献：
  名称：

  Kiliani, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient production of sugar-derived aldonic acids by<i>Pseudomonas fragi</i>TCCC11892
  作者：Shuhong Mao、Yanna Liu、Yali Hou、Xiaoyu Ma、Juanjuan Yang、Haichao Han、Jianlin Wu、Longgang Jia、Huimin Qin、Fuping Lu

  DOI：10.1039/c8ra07556e

  日期：——

  production of adonic acids. In the present study, Pseudomonas fragi TCCC11892 was found to be an efficient producer of aldonic acids, with the production of galactonic and L-rhamnonic acid by P. fragi reported for the first time. The semi-continuous production of maltobionic acid and lactobionic acid was developed for P. fragi TCCC11892, achieving a yield of over 90 g L−1 for the first 7 cycles. The

  醛糖酸因其在纳米技术、食品、制药和化学工业中的应用而受到越来越多的关注。具有醛糖氧化活性的微生物，而不是纯化的酶，被用于商业生产，但成功率有限。因此，使用具有更有效和新颖的生物催化活性的菌株来开发用于生产阿多糖酸的新工艺仍然非常重要。在本研究中，Pseudomonas fragi TCCC11892 被发现是一种高效的醛糖酸生产者，首次报道了P. fragi生产半乳糖酸和L-鼠李糖酸。为苦瓜开发了麦芽糖酸和乳糖酸的半连续生产TCCC11892，前 7 个循环的产量超过 90 g L -1。当使用废奶酪乳清作为廉价发酵培养基时，还观察到了P. fragi在生产乳糖酸 (119 g L -1 ) 方面的优异性能。用P. fragi TCCC11892 细胞扩大上述用于生产醛糖酸的过程应该有助于它们的商业应用。
• Upson; Noyce; Albert, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 780,784
  作者：Upson、Noyce、Albert

  DOI：——

  日期：——
• The Catalytic Hydrogenation of Aldonic Acid Delta and Gamma Lactones and of the Aldoses
  作者：J. W. E. Glattfeld、G. Weber Schimpff

  DOI：10.1021/ja01314a050

  日期：1935.11
• Moore; Link, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 133, p. 293,304
  作者：Moore、Link

  DOI：——

  日期：——
• Substrate specificity of galactokinase from Streptococcus pneumoniae TIGR4 towards galactose, glucose, and their derivatives
  作者：Yang Zou、Wenjun Wang、Li Cai、Leilei Chen、Mengyang Xue、Xiaomei Zhang、Jie Shen、Min Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.095

  日期：2012.5

  Galactokinases (GalKs) have attracted significant research attention for their potential applications in the enzymatic synthesis of unique sugar phosphates. The galactokinase (GalKSpe4) cloned from Streptococcus pneumoniae TIGR4 presents a remarkably broad substrate range including 14 diverse natural and unnatural sugars. TLC and MS studies revealed that GalKSpe4 had relaxed activity towards galactose derivatives with modifications on the C-6, 4- or 2-positions. Additionally, GalKSpe4 can also tolerate glucose while glucose derivatives with modifications on the C-6, 4- or 2-positions were unacceptable. More interestingly, GalKSpe4 can phosphorylate L-mannose in moderate yield (43%), while other L-sugars such as L-Gal cannot be recognized by this enzyme. These results are very significant because there is rarely enzyme reported that can phosphorylate such uncommon substrates as L-mannose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.