5-脱氧-L-阿拉伯糖 | 13039-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-脱氧-L-阿拉伯糖
• 中文别名: 5-脱氧-1-阿拉伯糖
• 英文名称: 5-deoxy-L-arabinose
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxypentanal
• CAS: 13039-56-0
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WDRISBUVHBMJEF-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912491000
• 储存条件：
  2-8°C，储存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-脱氧-L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  ter化学。部分84.一种新的L-生物蝶呤特异合成†往最‡

  摘要：

  通过将5-脱氧-L-阿拉伯糖-苯基hydr-三乙酸酯与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶缩合，然后将生成的四氢蝶呤衍生物碘氧化为1'，以42％的产率获得纯的L-生物蝶呤。 ，2' - O-二乙酰基-L-生物蝶呤。用NH 4 OH进行脱乙酰化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680617
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 四氯化硅 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-脱氧-L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  一种四氢生物蝶呤关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种四氢生物蝶呤关键中间体的制备方法。它包括如下步骤：1)缩醛的制备：戊糖与醇混合，进行关环反应，得到缩醛；缩醛与氯化硅混合，进行酯化反应，得到酯；酯与卤化剂进行反应，得到卤代糖；卤代糖进行氢化反应，得到脱氧戊糖；脱氧戊糖与乙酸混合进行开环反应，得到5‑脱氧‑戊糖醛；在惰性气氛中，将苯肼加入5‑脱氧戊糖醛中进行反应，即得到式I所示四氢生物蝶呤关键中间体。本发明反应过程中所用溶剂及试剂价廉易得，原料为天然来源，保证产物的光学纯度。该方法操作简单，成本低廉，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN113845441A

文献信息

• Method for producing L-biopterin
  申请人：Tazawa Shinnosuke

  公开号：US20060142573A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  To provide a method for producing L-biopterin on a large industrial scale by using a reagent which is inexpensive and easy to handle, without requiring a use of any particular equipment or plants.

  通过使用价格便宜且易于处理的试剂，在不需要使用任何特殊设备或工厂的情况下，为大规模工业生产L-生物蝶啶提供一种方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：CELLIXBIO PRIVATE LIMITED

  公开号：US20150291590A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to the compounds of formula I, formula II and formula III or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II or formula III; and methods for treating or preventing metabolic diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of phenylketonuria, cardiovascular disease, autism, ADHD, hypertension, endothelial dysfunction and chronic kidney disease.

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗苯丙酮尿症、心血管疾病、自闭症、注意力缺陷多动障碍、高血压、内皮功能障碍和慢性肾脏疾病。
• Crystalline polymorph of biopterin and production method thereof
  申请人：Kawachi Hideo

  公开号：US20110218339A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Crystalline solids A to E of biopterin are distinguished from each other by diffraction angle in an X-ray powder diffraction pattern measured using Cu—Kα radiation. The crystalline solid A is characterized by strong peak at 4.6° and peaks at 13.6°, 18.1° and 27.5°; the crystalline solid B is characterized by strong peak at 4.85° and peaks at 2.4°, 13.2°, 18.1° and 27.3°; the crystalline solid C is characterized by strong peak at 5.35° and peaks at 10.8°, 21.9° and 27.3°; the crystalline solid D is characterized by strong peak at 5.1° and peaks at 2.6°, 9.2°, 13.4°, 15.4°, 18.3°, 21.8° and 27.3°; and the crystalline solid E is characterized by strong peaks at 4.5° and 5.8°, and peaks at 10.6°, 15.6°, 20.0°, 20.7°, 23.8° and 27.3°.

  生物酶素的晶体固体A至E通过使用Cu—Kα辐射测量的X射线粉末衍射图案中的衍射角度来区分。晶体固体A的特征是在4.6°处有强峰和在13.6°、18.1°和27.5°处有峰；晶体固体B的特征是在4.85°处有强峰和在2.4°、13.2°、18.1°和27.3°处有峰；晶体固体C的特征是在5.35°处有强峰和在10.8°、21.9°和27.3°处有峰；晶体固体D的特征是在5.1°处有强峰和在2.6°、9.2°、13.4°、15.4°、18.3°、21.8°和27.3°处有峰；晶体固体E的特征是在4.5°和5.8°处有强峰，以及在10.6°、15.6°、20.0°、20.7°、23.8°和27.3°处有峰。
• 一种盐酸沙丙蝶呤的制备方法
  申请人：北京启慧生物医药有限公司

  公开号：CN109776540B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种式(I)表示的盐酸沙丙蝶呤的制备方法，以5‑脱氧阿拉伯糖为原料，在乙酸酐存在下，经乙酰化反应得到中间体DL‑1，DL‑1在乙酸催化下与苯肼反应，得到中间体DL‑2；DL‑2与硫酸氨基密啶在无水高氯酸锂催化下关环，得到中间体DL‑3，不经纯化直接被碘单质氧化后得到中间体DL‑4；DL‑4经氢氧化钾水解得到L‑生物喋呤(DL‑5)；L‑生物喋呤经铂催化剂还原、成盐得到盐酸沙丙蝶呤。该路线操作简便，收率高，路线总收率70％以上，终产品纯度达99.5％以上，能耗低，适用于工业化生产。
• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。