but-3-enoic acid tert-butyl ester | 192123-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-oxopentanoate
• CAS: 192123-41-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OJLCOAYTPHMGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-allyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled total synthesis of (+)-SCH 351448, a novel activator of low-density lipoprotein receptor promoter, has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. Key steps include applications of the recently developed asymmetric allyl- and crotylsilane reagents and a new protodesilylative version of the tandem silylformylation/allyisilylation reaction, which provides an efficient synthesis of 1,5-syn-diols.

  DOI：

  10.1021/ol0515006
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二酸单叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 but-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g

文献信息

• CONJUGATE OF MONOMETHYL AURISTATIN F AND TRASTUZUMAB AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US20170112943A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to an antibody-drug-conjugate or pharmaceutical composition comprising the same. From one aspect, the invention relates to an antibody-drug-conjugate (ADC) comprising an antibody consisting of the Trastuzumab or a biosimilar thereof, said antibody being conjugated to at least one drug consisting of a monomethyl auristatin F derivative. The invention also comprises method of treatment of cancer comprising administering to the subject an effective amount of said antibody-drug-conjugate or composition comprising the same.

  本发明涉及一种抗体药物偶联物或包含该偶联物的药物组合物。从一方面来说，该发明涉及一种抗体药物偶联物（ADC），包括一种由曲妥珠单抗或其生物类似物组成的抗体，所述抗体与至少一种由单甲基奥瑞他汀F衍生物组成的药物偶联。该发明还包括一种治疗癌症的方法，包括向受试者施用有效量的所述抗体药物偶联物或包含该偶联物的组合物。
• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021053495A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are bifunctional degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本发明描述了双功能降解剂化合物、它们的多种靶点、它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由各种靶点蛋白质介导的条件、疾病和失调症中的用途。
• Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids
  作者：Gal Bitan、Dan Muller、Ron Kasher、Evgenia V. Gluhov、Chaim Gilon

  DOI：10.1039/a608389g

  日期：——

  A new method for the synthesis of protected Nα-(ω-Y-alkyl) amino acids (Y is a thio, amino or carboxy group) and related compounds by reductive alkylation of natural amino acids is reported. These new amino acids serve as building units for the synthesis of backbone-cyclic peptides. They are orthogonally protected at the α-amino position by butoxycarbonyl (Boc) or 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), using trimethylsilyl temporary protection, to allow for their incorporation into peptides by solid phase peptide synthesis.

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。