N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide | 10416-59-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: BSA；(E)-trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)acetimidate；trimethylsilyl (E)-N-(trimethylsilyl)acetimidate；bis(trimethylsilyl)acetamide；bis-N,O-(trimethylsilyl)acetamide；(E)-(trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)ethanimidate)；trimethylsilyl (1E)-N-trimethylsilylethanimidate
• CAS: 10416-59-8
• 化学式: C₈H₂₁NOSi₂
• 分子量: 203.432
• InChiKey: SIOVKLKJSOKLIF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  71-73 °C35 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.832 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  53 °F
• 溶解度：
  与许多非极性和极性非质子溶剂混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S30,S36,S36/37/39,S43A,S45,S7/8
• 危险类别码：
  R14,R10,R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  AK3000000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H226,H302,H314

制备方法与用途

N,O-双三甲硅基乙酰胺作为一种温和的中性硅烷化试剂，不仅具有高反应活性和优异的选择性，还能提供高的收率和简单的后处理。该化合物为无色或淡黄色透明液体或固体，沸点在71-73℃/35mm左右。

化学性质 N,O-双三甲硅基乙酰胺是一种无色或淡黄色透明液体或固体，其沸点约为71-73℃/35mm。

用途 作为一种中性硅烷化保护剂，N,O-双三甲硅基乙酰胺不仅是重要的医药中间体，还广泛应用于合成孢头抗生素。此外，它也是制备头孢类药物的关键保护剂。总的来说，该化合物主要用于合成头孢类抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROST B. M.; RUNGE T. A., J. AMER CHEM. SOC., 1981, 103 NO 9, 2485-2487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基乙酰胺 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINOXARA, NORIO;OGAVA, MASA TADAXIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-{4-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxin-2-yl]butyryl}(4S)-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法

  摘要：

  本发明提供了依替米贝的中间体及其合成方法与依替米贝的合成方法，该方法合成路线短。本发明以氟苯为起始原料，氟苯依次与戊二酸酐、4(S)‑4‑苯基恶唑烷酮发生酰化反应生成II后，再用2,2‑二取代‑1,3‑丙二醇对羰基进行保护得到化合物III，然后化合物III与化合物IV在四氯化钛催化下生成化合物V，化合物V环合生成化合物VI，化合物VI水解得到化合物VII，化合物VII经硼烷类手性还原剂还原以及氢化脱除苄基保护基得到依替米贝。该方法收率高，副反应少，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN106397292A

文献信息

• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• β-Anomer selectivity in 2′-deoxynucleoside synthesis: A novel approach using an acyl carbamate directing group
  作者：Robert J. Young、Sue Shaw-Ponter、George W. Hardy、Gail Mills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78472-3

  日期：1994.11

  Glycosylation of silylated pyrimidines using a phenyl 2-deoxy-3-O-(N-benzoyl)carbamoyl-1-thio-D-erythro-pentofuranoside yielded 2-deoxy-β-ribonucleosides in good yields with excellent anomeric selectivity. This prototype 3-O-carbamate directing group was readily formed and removed in high yields.

  使用苯基2-脱氧-3- O-（N-苯甲酰基）氨基甲酰基-1-硫代-D-赤型戊呋喃糖苷对甲硅烷基化的嘧啶进行糖基化反应，可以以良好的收率和优异的异头异构选择性产生2-脱氧-β-核糖核苷。该原型3- O-氨基甲酸酯引导基很容易形成并以高收率除去。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.809

  日期：1985.6.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-α,β-epoxyesters and aldehydes is established according to the Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromo-α′-silyloxyketone and aldehyde. The reaction is applied to the stereoselective synthesis of 2-amino-2-deoxy-d-arabinitol.

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。
• Potassium borohydride reductions of ketones absorbed into polymer supports: stereochemical effects
  作者：Josie C. Briggs、Philip Hodge

  DOI：10.1039/c39880000310

  日期：——

  The proportions of 6α-alcohol obtained from aqueous potassium borohydride reductions of 3β-hydroxy-5α-cholestan-6-one (1) absorbed into various polymers varied from 0 to 90% depending on the polymer used and whether or not a phase transfer catalyst was added; some other ketones show similar stereochemical effects, the greatest effects probably arising when the substrates are adsorbed to the inner surfaces

  由硼氢化钾水溶液还原3β-羟基-5α-胆甾醇-6-一（1）吸收而得的6α-醇的比例在0至90％之间变化，具体取决于所用的聚合物以及是否使用相转移催化剂加入; 其他一些酮类化合物也显示出相似的立体化学效应，当底物吸附在适当聚合物的内表面上时，最大的效应可能会出现。
• Synthesis of AZT/d4T Boranophosphates as Anti-HIV Prodrug Candidates
  作者：Hua Fu、Yufen Zhao、Changxue Lin、Guangzhong Tu

  DOI：10.1055/s-2004-815939

  日期：——

  AZT/d4T phosphonates were synthesized by sequential condensation of AZT/d4T with the corresponding alcohols or 5′-DMT-thymidine in the presence of pivaloyl chloride. Sequential silylation, boronation, and hydrolysis in ammonium hydroxide of these phosphonates led to anti-HIV prodrug candidates AZT/d4T boranophosphates.

  AZT/d4T膦酸盐是通过在异戊酰氯存在下，依次将AZT/d4T与相应的醇或5′-DMT胸苷缩合合成的。这些膦酸盐依次进行硅烷化、硼化及在氨水中水解，得到抗HIV前药候选物AZT/d4T硼膦酸盐。

表征谱图