戊二酸二甲酯 | 1119-40-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊二酸二甲酯
• 中文别名: 胶酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl glutarate
• 英文别名: pentanedioic acid dimethyl ester；dimethyl pentanedioate
• CAS: 1119-40-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD00008468
• 分子量: 160.17
• InChiKey: XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −13 °C(lit.)
• 沸点：
  96-103 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  218 °F
• 溶解度：
  4.3g/l
• LogP：
  0.49 at 20℃
• 物理描述：
  Dimethyl glutarate is a colorless liquid. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 气味：
  FAINT AGREEABLE ODOR
• 蒸汽压力：
  0.18 mmHg
• 大气OH速率常数：
  3.30e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4242 @ 20 °C/D; SADTLER REFERENCE NUMBER: 692 (IR, PRISM)
• 保留指数：
  1105;1099;1100;1102;1104;1106;1107;1108;1109;1104.5;1103;1103;1105;1102;1109.4
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29171990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DBE-5 二元酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dimethyl glutarate
Glutaric acid dimethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimethyl glutarate
别名
Glutaric acid dimethyl ester
: C7H12O4
分子式
: 160.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
-38 °C 在 1,018 hPa - 经济合作和发展组织的试验指导书102
f) 沸点、初沸点和沸程
93 - 95 °C 在 17 hPa96 - 103 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
109.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
8.3 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.09 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
63.1 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.49 在 20 °C
p) 自燃温度
440 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
2.53 mm2/s 在 20 °C -

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 哺乳动物的 - 子宫 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 吸入 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静态试验 半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 - 30.838 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: >= 60 % - 易生物降解。
方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301D
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

戊二酸二甲酯是一种微有香气的无色透明液体，常温下为无色透明液体，不溶于水，能溶于醇、醚。它具有环保型高沸点溶剂的特点，具备低挥发性、易流动、安全、无毒和光化学稳定等特性。

应用

戊二酸二甲酯广泛应用于汽车涂料、彩色钢板涂料、罐头涂料、漆包线和家电涂料等领域。此外，它还是制造聚酯树脂、胶粘剂、合成纤维及膜材料的重要中间体。

制备方法

从二元酸酯中分离出丁二酸二甲酯和戊二酸二甲酯的方法如下：

1. 将二元酸酯原料通过丁二酸二甲酯蒸馏塔（第一塔）分离，得到轻组分丁二酸二甲酯产品和重组分。
2. 将第一步分离出的重组分通过戊二酸二甲酯预蒸馏塔（第二塔），从塔顶分离轻组分，底部获得新二元酸酯产品。
3. 第二步中分离出的轻重组分再经过戊二酸二甲酯蒸馏塔（第三塔）分离，得到戊二酸二甲酯产品。

化学性质

戊二酸二甲酯是一种极易溶于醚和醇的液体。

用途

主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸二甲酯 在 Ag/SiO₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 99.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,5-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  High activity and selectivity of Ag/SiO2 catalyst for hydrogenation of dimethyl oxalate

  摘要：

  通过溶胶-凝胶法制备的Ag/SiO2在二甲基草酸酯选择性气相加氢反应中表现出极高的效果，用其生成相应的醇类。这类催化剂具有极大的工业应用潜力，为甲基乙醇酸和乙二醇的生产提供了一种创新且可行的催化途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc00581a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 反应 17.0h， 生成 戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Diels-Alder reactions of 1,1-dicarbonylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a028
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 一氧化碳 在 戊二酸二甲酯 、 Ph₃SiCo(CO)₄ 、 C₆₀H₄₂AlClN₂O₄ 作用下， 22.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 新戊内酯 、 异丁醛 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES FOR THE PRODUCTION OF ALPHA,ALPHA-DISUBSTITUTED BETA-LACTONES

  摘要：

  提供了生产羰基化合物（例如，含羰基化合物）和用于生产羰基化合物的催化剂的方法。还提供了从羰基化合物制备聚合物的方法以及由羰基化合物形成的聚合物。一种方法可以生产羰基化合物，例如α，α-二取代羰基化合物（例如，α，α-二取代β-内酯）。这些聚合物可以由α，α-二取代β-内酯制备，该内酯可以通过本文描述的方法生产。

  公开号：

  US20210024479A1

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2017211303A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Provided are certain pyrazine derivatives (I) as SHP2 inhibitors which is shown as formula (I), their synthesis and their use for treating a SHP2 mediated disorder. More particularly, provided are fused heterocyclic derivatives useful as inhibitors of SHP2, methods for producing such compounds and methods for treating a SHP2-mediated disorder.

  提供了某些吡嗪衍生物（I）作为SHP2抑制剂，其化学式如下（I），以及它们的合成和用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供了有用作为SHP2抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗SHP2介导的疾病的方法。
• Straightforward synthesis of functionalized (E)-3-acylacrylic acids
  作者：Ivan Sivák、Jakub Václav、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.003

  日期：2015.11

  An experimentally simple, mild and straightforward synthetic route towards diversely functionalized (E)-3-acylacrylic acids is described, with Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction as the key step. The substrate scope and limitations of the HWE reaction were investigated with a range of β-ketophosphonates. Glyoxylic acid monohydrate was demonstrated to be fully compatible with the HWE reaction conditions

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。
• Regioselective Pd-Catalyzed Methoxycarbonylation of Alkenes Using both Paraformaldehyde and Methanol as CO Surrogates
  作者：Qiang Liu、Kedong Yuan、Percia-Beatrice Arockiam、Robert Franke、Henri Doucet、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201410764

  日期：2015.4.7

  development of novel carbonylative transformations using CO surrogates. Consequently, toxic CO gas can be replaced by more convenient inorganic or organic carbonyl compounds. Herein, the first regioselective methoxycarbonylation of alkenes with paraformaldehyde and methanol as CO substitutes is reported. This new procedure is applicable to a series of alkenes in the presence of a palladium catalyst under

  近年来，大量的努力集中在使用CO替代物开发新的羰基化转化上。因此，有毒的一氧化碳气体可用更方便的无机或有机羰基化合物代替。在此，报道了用低聚甲醛和甲醇作为CO替代物的烯烃的第一次区域选择性甲氧基羰基化。在钯催化剂存在下，在相对温和的条件下，该新方法适用于一系列烯烃，并且原子效率很高。
• PROCESS FOR BETA-LACTONE PRODUCTION
  申请人：Allen Scott D.

  公开号：US20120123137A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present application provides a method for producing an beta-lactone product. The method includes the steps of: reacting an epoxide, a solvent with a carbonylation catalyst and carbon monoxide to produce a reaction stream comprising a beta-lactone then separating a portion of the beta-lactone in the reaction stream from the solvent and carbonylation catalyst to produce: i) a beta-lactone stream with the beta-lactone, and ii) a catalyst recycling stream including the carbonylation catalyst and the high boiling solvent; and adding the catalyst recycling stream to the feed stream.

  当前申请提供了一种生产β-内酯产品的方法。该方法包括以下步骤：使环氧化合物、溶剂与羰基化催化剂和一氧化碳反应，以产生包含β-内酯的反应流，然后从溶剂和羰基化催化剂中分离反应流中的一部分β-内酯，以产生：i）包含β-内酯的β-内酯流，和ii）包含羰基化催化剂和高沸点溶剂的催化剂回收流；并将催化剂回收流加入到进料流中。

表征谱图