戊二酸甲酯叔丁酯 | 59378-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊二酸甲酯叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl methyl glutarate
• 英文别名: methyl tert-butyl glutarate；Pentanedioic acid, 1,1-dimethylethyl methyl ester；5-O-tert-butyl 1-O-methyl pentanedioate
• CAS: 59378-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZNMUHPHODGHQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸甲酯叔丁酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在螯合控制下高度非对映选择性还原手性β-酮亚砜：在（R）-（+）-n-十六烷-1,5-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在用二异丁基铝氢化物还原手性β-酮亚砜时，氯化锌的存在会导致较高的1，3-不对称诱导，从而生成β-羟基亚砜。该方法可以成功地应用于光学纯的1,4-或1,5-内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000211
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 戊二酸甲酯叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  直接合成功能化的（E）-3-酰基丙烯酸

  摘要：

  朝不同地官能化（通过实验简单，轻度和直接合成路线ë）-3- acylacrylic酸进行了说明，与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）作为关键步骤反应。基板范围和HWE反应的局限性与一系列β-ketophosphonates的进行了研究。已证明乙醛酸一水合物与HWE反应条件完全相容，因此避免了最后一步中相应的3-丙烯酸丙烯酸酯的麻烦水解，并提供了有价值的合成捷径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.003

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• A new method for making acyl fluorides using BrF3
  作者：Or Cohen、Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.033

  日期：2006.3

  While many carboxylic acids could be converted directly to acyl fluorides by using BrF3, the reaction with acyl chlorides was found to be of a more general nature and yields better results. Surprisingly, reacting t-butyl esters with bromine trifluoride also resulted in acyl fluorides in reasonable yields. The reactions were completed in a few seconds at 0 °C.

  尽管使用BrF 3可以将许多羧酸直接转化为酰氟，但发现与酰氯的反应具有更一般的性质，并能产生更好的结果。令人惊讶地，叔丁基酯与三氟化溴反应还以合理的产率产生了酰基氟。反应在0°C的几秒钟内完成。
• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸
• Statine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease III
  申请人：Peters Stefan

  公开号：US20060100158A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined as in the specification and claims and to its use for treating or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范和声明中所定义，并且用于治疗或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• [EN] SULFONYLBENZODIAZEPINONE ACETAMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] SULFONYLBENZODIAZEPINONE ACETAMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004033436A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are compounds, of formula (I) which are bradykinin antagonists and are useful to treat diseases or relieve adverse symptoms associated with disease conditions in mammals mediated by bradykinin. Certain of the compounds exhibit increased potency and are expected to also exhibit an increased duration of action.

  揭示了一些化合物，其化学式为（I），它们是激肽酶抑制剂，并可用于治疗或缓解哺乳动物中由激肽酶介导的疾病或与疾病状况相关的不良症状。其中一些化合物表现出增强的效力，并预计也将表现出延长的作用时间。