uridine 5-<(3-4-benzoylbenzamido)-propyl>-5'-(trihydrogen diphosphate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5-<(3-4-benzoylbenzamido)-propyl>-5'-(trihydrogen diphosphate)
• 英文别名: uridine 5-[(3-4-benzoylbenzamido)-propyl]-5'-(trihydrogen diphosphate)；[(2R,3S,4R,5R)-5-[5-[3-[(4-benzoylbenzoyl)amino]propyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₁₄P₂
• 分子量: 669.475
• InChiKey: UYYUCFNLAUQUBM-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5’-二磷酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tetrachloropalladate(II) 、 phosphate buffer pH 4.5 、 sodium acetate buffer ph 4.0 、 sodium acetate buffer pH 7.0 、 sodium hydrogencarbonate buffer pH 9.3 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 uridine 5-<(3-4-benzoylbenzamido)-propyl>-5'-(trihydrogen diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  尿苷-5-丙胺衍生物的合成及其在N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II的亲和色谱中的用途。

  摘要：

  C-5取代的尿苷衍生物UDP-5-丙胺（7）和UDP-GlcNAc-5-丙胺（8）是通过5-巯基尿苷的Heck烷基化，然后氢化而以高收率合成的。通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾质谱和UV分光光度法表征产物。胺对于糖基转移酶亲和探针的制备是令人感兴趣的。7和8的苯甲酰基苯甲酰胺显示出对N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II的强烈竞争抑制作用，Ki值在30至100 microM之间（无辐射），可用作活性定点的光亲和标记。8和琼脂糖的共轭物用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II的亲和层析纯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00183-t

文献信息

• Synthesis of uridine-5-propylamine derivatives and their use in affinity chromatography of N-acetylglucosaminyltransferases I and II
  作者：Folkert Reck

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00183-t

  日期：1995.10

  inhibition of N-acetylglucosaminyltransferase I and II with Ki values ranging from 30 to 100 microM (without irradiation) and may be useful as active site-directed photoaffinity labels. A conjugate of 8 and Sepharose was used for affinity chromatographic purification of N-acetylglucosaminyltransferases I and II. The results indicate that this affinity gel is a stable alternative to the commonly used but unstable

  C-5取代的尿苷衍生物UDP-5-丙胺（7）和UDP-GlcNAc-5-丙胺（8）是通过5-巯基尿苷的Heck烷基化，然后氢化而以高收率合成的。通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾质谱和UV分光光度法表征产物。胺对于糖基转移酶亲和探针的制备是令人感兴趣的。7和8的苯甲酰基苯甲酰胺显示出对N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II的强烈竞争抑制作用，Ki值在30至100 microM之间（无辐射），可用作活性定点的光亲和标记。8和琼脂糖的共轭物用于N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II的亲和层析纯化。