尿苷-5-氧基乙酸甲酯 | 66536-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 尿苷-5-氧基乙酸甲酯
• 英文名称: uridine 5-oxyacetic acid methyl ester
• 英文别名: uridine-5-oxyacetic acid methyl ester；5-methoxycarbonylmethoxyuridine；uridine-5-oxyacetic acid Me ester；mcmo⁵U；uridin-5-yloxy-acetic acid methyl ester；5-methoxycarbonylmethoxy-uridine；Methyluridine-5-oxyacetic acid；methyl 2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]oxyacetate
• CAS: 66536-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₉
• 分子量: 332.267
• InChiKey: WZRYXYRWFAPPBJ-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

尿苷5-氧乙酸甲酯是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，主要针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要包括抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷-5-氧基乙酸甲酯 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alternative nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2918275B1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 尿苷-5-氧基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Malkiewicz, Andrzej J.; Nawrot, Barbara; Sochacka, Elzbieta, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 3, p. 360 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• [EN] DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY, USE THEREOF AND METHOD TO SYNTHESIZE THE LIBRARY<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUE CHIMIQUE CODÉE PAR UN ADN, SON UTILISATION ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA BIBLIOTHÈQUE
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT DORTMUND

  公开号：WO2017108741A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety consists of pyrimidine nucleotides and the plurality of conjugates differ from each other at least by comprising different organic molecules. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种化合物库，包括多个共轭分子，其中这些共轭物包括一个小有机分子与一个核酸基团共价耦合，其中核酸基团由嘧啶核苷酸组成，并且这些共轭物之间至少通过包含不同的有机分子而不同。此外，本发明涉及使用该库筛选与靶分子结合的化合物以及合成该库的方法。
• [EN] MODIFIED DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUE CHIMIQUE D'ADN CODÉ MODIFIÉ ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV DORTMUND TECH

  公开号：WO2021191333A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety comprises or consists of 7-deazapurines and/or 7-deaza-8-azapurines, and, optionally, modified and/or unmodified pyrimidine nucleotides. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种化合物库，其中包含多个共轭分子，所述共轭物包含一个小有机分子与一个核酸基团共价耦合，其中核酸基团包含或仅包含7-脱氮嘌呤和/或7-脱氮-8-氮杂嘧啶，以及可选的修饰和/或未修饰的嘧啶核苷酸。此外，本发明还涉及使用该库筛选与目标分子结合的化合物和合成该库的方法。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：RIKAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0311694A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  The present invention relates to dideoxynucleoside derivatives useful as antiviral agents, intermediates useful for synthesizing them and synthetic processes thereof. The processes of the present invention are characterized in that a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group is selectively introduced into the ribose 3'-position of the various nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position, and 5'- position are protected and then treated with a base and a reducing agent to produce effectively intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives. By employing this process, various novel intermediadtes and dideoxynucleoside derivatives can be obtained. Further, the present invention provides the process for synthesizing the intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives, which comprises reacting an alkaline compound with nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position and the ribose 5'-position are protected with pivaloyl groups and the ribose 3'-position is protected with a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group to selectively eliminate only the pivaloyl group of the base to thereby produce the intermediate.

  本发明涉及用作抗病毒剂的二脱氧核苷衍生物、用于合成它们的中间体及其合成工艺。 本发明工艺的特点是，在碱基成分、核糖 2'- 位和 5'- 位受到保护的各种核苷衍生物的核糖 3'- 位上，选择性地引入一个甲磺酰基、一个甲苯磺酰基或一个三氟甲磺酰基，然后用碱和还原剂处理，从而有效地生成用于合成双脱氧核苷衍生物的中间体。采用这种工艺可以获得各种新型中间体和二脱氧核苷衍生物。 此外，本发明还提供了用于合成二脱氧核苷衍生物的中间体的合成工艺，该工艺包括将碱性化合物与核苷衍生物反应，其中碱基成分、核糖 2'- 位和核糖 5'- 位被新戊酰基保护，核糖 3'- 位被甲磺酰基、甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基保护，以选择性地只消除碱基的新戊酰基，从而生成中间体。
• GENE EXPRESSED SPECIFICALLY IN DOPAMINE-PRODUCING NEURON PRECURSOR CELLS AFTER TERMINATION OF DIVISION
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1561814A1

  公开（公告）日：2005-08-10

  A novel gene 65B13 expressed specifically and transiently in dopaminergic neuron precursor cells immediately after cell cycle exit was obtained by the present invention. The cellular expression of 65B13 can be used as an index to select cells that are suitable in terms of their safety, survival rate, and network formation ability, for transplant therapy of neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease.

  本发明获得了一种新型基因 65B13，该基因在多巴胺能神经元前体细胞中特异性表达，并在细胞周期结束后立即瞬时表达。65B13的细胞表达可作为一种指标，用于选择在安全性、存活率和网络形成能力方面适合移植治疗帕金森病等神经退行性疾病的细胞。