UDP-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-glucose
• 英文别名: UDPG；UDP-Glc；uridine diphosphate glucose；UDP-β-D-glucose；UDP-beta-D-glucopyranoside；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂
• 分子量: 566.306
• InChiKey: HSCJRCZFDFQWRP-VQFSATMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-glucose 在 UGT₇₆G₁ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 rebaudioside A
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING REBAUDIOSIDE I AND USES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE RÉBAUDIOSIDE I ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文描述了制备鲜叶甙I的方法，包括高度纯化的鲜叶甙I。这些方法利用生物催化剂将鲜叶甙A转化为鲜叶甙I。还提供了包含鲜叶甙I的组合物和消费品，包括甜味剂组合物和增香组合物。

  公开号：

  WO2016028899A1
• 作为产物：
  描述：

  glucose-6-phosphate 在 无机焦磷酸酶 、 MPTSPKVVSMTRAREIREQLASSGTTLGVCHGCFDILHSGHVHHLTQAAARADRLLVSVTAARRINKGPNRPIFGDQARVAVLAALEAVDYVLLNDDDTAVPLIRALRPDYYFKGADYADMRDPRVVEEVEAVNAGGGSFVLTDDAVFDSSTRAAGLLLESGR 、 MSRAATGEGTLVVLDIDGTLLDTPHLPAWRRGLARVLGDHAPDRSAEISVEQYHRHVAGRPRQVGAAAALGIAGLDPTPELVEELAVVKQELFLEQAEETVLFPDARDFLDAAAREGTPVAFCTASRNAGELLAKRLPGLDGGDWLLDRLHQSLGPHGHYGDVPRPEALRRVARAWNWSPDRCVLVDDALSGVLAGQEVGMRPVLLDRFGLGVAAPGCPVVATLDELRPLPGGLRLPVA 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 UDP-glucose
  参考文献：
  名称：

  安普霉素生物合成途径的完整体外重建证明了 β-d-糖核苷酸在最终糖基化步骤中的异常掺入

  摘要：

  安普霉素是一种广泛使用的氨基糖苷类抗生素，在兽医学中得到应用。它由 4-氨基-4-脱氧-d-葡萄糖部分和假二糖 aprosamine 组成，后者是 2-脱氧链霉胺和不寻常的八碳双环二醛糖的加合物。尽管进行了广泛的研究并与医学实践相关，但这种复杂的氨基糖苷类的生物合成途径仍然不完整。在此，安普霉素生物合成的其余未知步骤在体外重建，从而全面了解其生物组装。特别是，磷酸变位酶 AprJ 和核苷酸转移酶 AprK 可催化 6-磷酸葡萄糖转化为 NDP-β- d-葡萄糖，作为关键的生物合成中间体。此外，脱氢酶 AprD5 和转氨酶 AprL 被鉴定为通过在 4” 位置引入氨基来修饰该中间体，而不需要氨基糖生物合成中通常遇到的预先 6” 脱氧作用。最后，糖苷水解酶家族 65 蛋白 AprO 显示利用 NDP-β- d-葡萄糖或 NDP-4"-氨基-4"-脱氧-β -d-葡萄糖形成 8',1" -O-糖

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01233
• 作为试剂：
  描述：

  、 尿苷-5'-三磷酸 在 无机焦磷酸酶 、 UDP-glucose pyrophosphorylase 、 galactose-1-phosphate uridyltransferase 、 UDP-glucose 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原黄素辅酶亲核参与 UDP-吡喃半乳糖变位酶的机制。

  摘要：

  UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 需要减少 FAD (FAD(red)) 来催化 UDP-吡喃半乳糖 (UDP-Galp) 和 UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 的可逆相互转化。最近 UGM 的结构和机理研究为 FAD-Galf/p 加合物作为催化循环中间体的存在提供了证据。这些发现与路易斯酸/碱化学一致，包括 FAD（红色）的 N5 在 UDP-Galf/p 的 C1 处的亲核攻击。在这项研究中，我们使用各种 FAD 类似物来表征 FAD(red) 在 UGM 催化循环中的作用，使用位置同位素交换 (PIX) 和线性自由能关系研究。PIX 研究表明，用 5-deaza-FAD(red) 重构的 UGM 无法催化 UDP-Galp 的桥接 C1-OP(beta) 氧的 PIX，表明 FAD（红色）N5 原子在这个过程中的直接作用。此外，对 k(cat) 与 N5 的 FAD(red)

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.312538

文献信息

• Expanded investigations of the aglycon promiscuity and catalysis characteristic of flavonol 3-O-rhamnosyltransferase AtUGT78D1 from Arabidopsis thaliana
  作者：Ting Mo、Xiao Liu、Yuyu Liu、Xiaohui Wang、Le Zhang、Juan Wang、Zhongxiu Zhang、Shepo Shi、Pengfei Tu

  DOI：10.1039/c6ra16251g

  日期：——

  bioactive natural products. However, biosynthesis of rhamnosides is hindered by the commercially expensive UDP-rhamnose (UDP-Rha) donor and a lack of universal rhamnosyltransferases. In the present study, an efficient UDP-Rha production system via a two-step enzymatic reactions using UDP-glucose (UDP-Glc) as a substrate was constructed. Extensive in vitro enzymatic assays and preparative reactions using

  与鼠李糖苷相比，鼠李糖苷通常具有更好的生物利用度和改善的溶解度，并且是生物活性天然产物的主要来源。然而，鼠李糖苷的生物合成受到商业上昂贵的UDP-鼠李糖（UDP-Rha）供体和缺乏通用鼠李糖基转移酶的阻碍。在本研究中，通过使用UDP-葡萄糖（UDP-Glc）作为底物的两步酶促反应，构建了高效的UDP-Rha生产系统。广泛的体外使用获得的UDP-Rha / UDP-Glc进行的酶促分析和制备反应突出了报道的鼠李糖基转移酶AtUGT78D1的鲁棒的糖基化混杂现象。根据HPLC-UV和HR-MS分析，AtUGT78D1接受了30种属于7种结构类型的芳香化合物，包括黄酮类，黄酮糖苷，苯乙基色酮，二苯甲酮，香豆素，木脂素和蒽醌，以进行相应的鼠李糖基化和/或在不同位置具有一个或多个糖基取代基的糖基化。进一步的制备反应扩大了AtUGT78D1的催化特性，因为它可以催化黄酮醇的3-OH位置的鼠李糖基化，黄
• Uridine diphosphate sugar-selective conjugation of an aldose reductase inhibitor (AS-3201) by UDP-glucuronosyltransferase 2B subfamily in human liver microsomes
  作者：Kenji Toide、Yoshiaki Terauchi、Toshihiko Fujii、Hiroshi Yamazaki、Tetsuya Kamataki

  DOI：10.1016/j.bcp.2003.11.010

  日期：2004.4

  each UGT isoform to the N-glucosidation in human liver microsomes. The results showed that UGT2B isoforms mainly contribute to AS-3201 N-glucosidation in human liver microsomes. In addition, the activity of AS-3201 N-glucosyltransferase significantly correlated with that of amobarbital N-glucosyltransferase in microsomes from sixteen human livers (r=0.964, P<0.01), indicating that UGT2B isoforms were also

  N-葡萄糖苷化被认为是人类巴比妥类药物的主要代谢反应。但是，尚未弄清参与该N-葡萄糖苷化的酶。因此，为弄清参与人肝微粒体中N-葡萄糖苷化的酶，我们使用醛糖还原酶抑制剂AS-3201作为底物，研究了重组UDP-葡萄糖醛酸糖基转移酶（UGT）中的N-葡萄糖基转移酶活性。发现AS-3201在人肝微粒体中被生物转化为N-葡萄糖苷和N-葡萄糖醛酸苷。N-葡萄糖基转移酶活性可通过多种UGT亚型（UGT1A1，UGT1A3，UGT1A4，UGT2B4，UGT2B7和UGT2B15）检测到。相比之下，使用UGT1A（UGT1A1，UGT1A3，UGT1A4和UGT1A9）观察到相同底物的N-葡萄糖醛酸转移酶活性，但未观察到UGT2B亚型。然后，我们确定了每个重组UGT的相对活性因子，并估计了每个UGT亚型对人肝微粒体中N-葡萄糖苷化的贡献。结果表明，UGT2B亚型主要促进人肝微粒体中AS-3201的N-葡
• One-Step, Stereocontrolled Synthesis of Glycosyl 1-Phosphates, Uridine-5‘-diphosphogalactose, and Uridine-5‘-diphosphoglucose from Unprotected Glycosyl Donors
  作者：Stephen Hanessian、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1021/ja982783i

  日期：1998.12.1

  α-l-fucosyl 1-phosphate. An alternative method that relies on neighboring group participation allowed the preparation of a protected β-l-fucosyl 1-phosphate. Reaction of unprotected β-d-glucopyranosyloxy and β-d-galactopyranosyloxy MOP donors with uridine diphosphoric acid gave UDP-Glc and UDP-Gal with preponderance of the desired α-anomeric configuration.

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。
• Rapid biosynthesis of phenolic glycosides and their derivatives from biomass-derived hydroxycinnamates
  作者：Mingtao Zhao、Xulin Hong、Abdullah、Ruilian Yao、Yi Xiao

  DOI：10.1039/d0gc03595e

  日期：——

  this issue, we created three novel synthetic cascades for the biosynthesis of phenolic glycosides (gastrodin, arbutin, and salidroside) and their derivatives (hydroquinone, tyrosol, hydroxytyrosol, and homovanillyl alcohol) from p-coumaric acid and ferulic acid. Moreover, because the biomass-derived hydroxycinnamates directly provided aromatic units, the cascades enabled efficient biosynthesis. We achieved

  生物质衍生的羟基肉桂酸酯（主要包括对香豆酸和阿魏酸）是芳香族化合物的天然来源，是高度未得到充分利用的资源。需要对其进行升级以使其在经济上可行。增值的酚类糖苷及其衍生物，均属于植物芳香族天然产物的一类，被广泛用于营养保健，制药和化妆品行业。然而，它们复杂的芳香结构使其有效的生物合成成为一个具有挑战性的过程。为了克服这个问题，我们创建了三个新颖的合成级联，用于从p合成酚糖苷（天麻素，熊果苷和红景天苷）及其衍生物（对苯二酚，酪醇，羟基酪醇和高香草醛醇）-香豆酸和阿魏酸。此外，由于生物质衍生的羟基肉桂酸酯直接提供了芳族单元，因此级联反应可实现高效的生物合成。相对于基于葡萄糖的生物合成，我们获得了相当高的生产率（高达或超过100倍的提高）。考虑到天然产物中芳族结构的普遍存在，使用生物质衍生的芳族化合物应有助于许多芳族天然产物的快速生物合成。
• Total Syntheses and Initial Evaluation of [Ψ[C(═S)NH]Tpg⁴]vancomycin, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg⁴]vancomycin, [Ψ[CH₂NH]Tpg⁴]vancomycin, and Their (4-Chlorobiphenyl)methyl Derivatives: Synergistic Binding Pocket and Peripheral Modifications for the Glycopeptide Antibiotics
  作者：Akinori Okano、Atsushi Nakayama、Kejia Wu、Erick A. Lindsey、Alex W. Schammel、Yiqing Feng、Karen C. Collins、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.5b01008

  日期：2015.3.18

  derivatives and full details of the peripheral chlorobiphenyl functionalization of all of the binding-pocket-modified vancomycin analogues designed for dual D-Ala-D-Ala/D-Ala-D-Lac binding. Their collective assessment indicates that combined binding pocket and chlorobiphenyl peripherally modified analogues exhibit a remarkable spectrum of antimicrobial activity (VSSA, MRSA, and VanA and VanB VRE) and impressive

  公开了关于万古霉素结合口袋类似物的全合成研究的全部细节，该类似物带有外周 L-vancosaminyl-1,2-D-葡糖基二糖，其包含对残基 4 酰胺（残基 4 羰基）中的一个关键单原子的改变。 O → S、NH、H2) 旨在直接解决万古霉素耐药性的潜在分子基础。还公开了对合成上更易接近的 C 端羟甲基苷元衍生物进行后期转化的试验研究，以及为双 D-Ala-D-设计的所有结合口袋修饰的万古霉素类似物的外围氯联苯官能化的全部细节。 Ala/D-Ala-D-Lac 结合。他们的集体评估表明，结合口袋和氯联苯外周修饰类似物的组合表现出显着的抗菌活性谱（VSSA、MRSA 和 VanA 和 VanB VRE）以及对万古霉素敏感和万古霉素耐药细菌的显着效力（MIC = 0.06-0.005脒和亚甲基类似物分别为 0.5-0.06 μg/mL）并且可能受益于两种独立的协同作用机制，其中只有一种依赖于